| CAS 登记号 | 60-92-4 |
| 分子式 | C10H12N5O6P |
| 分子量 (MW) | 329.21 g/mol |
| EINECS 编号 | 200-492-9 |
| 中文别名 | 腺苷-3',5'-环磷酸;环磷腺苷;环化腺苷酸;环磷腺甙;腺嘌呤核糖苷-3', 5'-环磷酸酯,ADENOSINE 3', 5'-CYCLIC MONOPHOS-PHATE;腺甙环磷酸酯;腺苷环磷酸酯;环磷酸腺苷 |
| 规范 SMILES | C1[C@@H]2[C@H]([C@H]([C@@H](O2)N3C=NC4=C(N=CN=C43)N)O)OP(=O)(O1)O |
| InChIKey | IVOMOUWHDPKRLL-KQYNXXCUSA-N |
| 主要用途与行业 |
化学性质 本品为淡黄色或类白色粉末;无臭。在水中微溶,在乙醇或乙醚中几乎不溶。mp219-220℃, [α] D =-51.30°(c=0....
查看详细工业用途与工艺规范
|
化学性质 本品为淡黄色或类白色粉末;无臭。在水中微溶,在乙醇或乙醚中几乎不溶。mp219-220℃, [α] D =-51.30°(c=0.67 g/ml)。用途 蛋白激酶致活剂。有改善心肌缺氧、扩张冠脉、增强心肌收缩力、增加心排血量等作用,用于心绞痛、急性心肌梗死的辅助治疗,但其作用维持时间较短。
偶见发热、皮疹。用途 用于缓解心绞痛及急、慢性心肌梗塞等病症 用途 生化研究 用途 环化腺苷酸依赖性蛋白激酶 (PKA) 的自然活化剂;cAMP 是一种重要的第二信使,并且在很多系统中与神经递质或激素诱导的受体激活相关;已有显示,cAMP/PKA 信号通路可抑制细胞增殖,诱导分化并导致细胞凋亡 生产方法 以5'-AMP为原料 5'-AMP复盐的制备 投料比为N,N'-二环已基吗林胍(m):吡啶(V):5'-AMP(m):水(V)=1:9.62:1.19:1.7。
将N,N'-二环己基吗啉胍及吡啶加入反应器中,加热至80℃溶解,再加5'-AMP和水,5'-AMP溶解后,在80℃减压蒸馏至干,加少量无水吡啶,减压蒸干,反复两次,得产品。5'-AMP[N,N'-二环己基吗啉胍,吡啶]→[80℃]5'-AMP复盐 cAMP粗品的制备 投料比为5'-AMP复盐(m):无水吡啶(V):二环己基碳二亚胺(V)=1:235:1.07。
先将二分之一量的无水吡啶与二环已基碳二亚胺混合,在140-145℃下回流,在回流下将5'-AMP复盐与另二分之一量的无水吡啶混合溶液分批缓慢加入,约在3h内加完,加完后继续回流6h,冷却, 70℃减压蒸出吡啶至干,残留物用乙醚和水的混合液(1:1.5)溶解,过滤除去不溶物二环己脲,将滤液中的水层分出,再用乙醚洗三次,用水泵抽去残留的乙醚。
5'-AMP复盐[无水吡啶,二环己基碳二亚胺]→[9h]cAMP粗品 cAMP粗品的精制 将水层用盐酸调pH为2,过滤除去不溶物,滤液用100目的强碱性苯乙烯系阳离子交换树脂001×7(732)吸附,树脂用量为5'-AMP的80-100倍。
然后用1.01mol/L盐酸洗脱,收集第二吸收峰(E260),用碳酸氢铵中和至中性,60℃减压浓缩至cAMP含量为15%-20%为止,过滤,滤液加等体积的乙醇(95%)后,用2mol/L盐酸调pH为2,过滤,干燥,得cAMP成品。cAMP粗品[001×7(732)树脂,盐酸,乙醇]→[pH2]cAMP成品。
类别 有毒物品 可燃性危险特性 可燃; 受热产生有毒氮氧化物和磷氧化物烟雾 储运特性 库房通风低温干燥 灭火剂 干粉、泡沫、砂土、二氧化碳。
