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腺苷环磷酸酯 CAS: 60-92-4
Cyclic AMP
生物化工
2D 矢量分子结构式
多维分析谱图直达 已收录 1 种
基本理化与登记标识
CAS 登记号 60-92-4
分子式 C10H12N5O6P
分子量 (MW) 329.21 g/mol
EINECS 编号 200-492-9
中文别名 腺苷-3',5'-环磷酸;环磷腺苷;环化腺苷酸;环磷腺甙;腺嘌呤核糖苷-3', 5'-环磷酸酯,ADENOSINE 3', 5'-CYCLIC MONOPHOS-PHATE;腺甙环磷酸酯;腺苷环磷酸酯;环磷酸腺苷
规范 SMILES C1[C@@H]2[C@H]([C@H]([C@@H](O2)N3C=NC4=C(N=CN=C43)N)O)OP(=O)(O1)O
InChIKey IVOMOUWHDPKRLL-KQYNXXCUSA-N
主要用途与行业
化学性质 本品为淡黄色或类白色粉末;无臭。在水中微溶,在乙醇或乙醚中几乎不溶。mp219-220℃, [α] D =-51.30°(c=0.... 查看详细工业用途与工艺规范
主要用途、行业应用与生产工艺 涵盖工业生产、分析检测、配方原料及安全限量
应用与特性说明 1

化学性质 本品为淡黄色或类白色粉末;无臭。在水中微溶,在乙醇或乙醚中几乎不溶。mp219-220℃, [α] D =-51.30°(c=0.67 g/ml)。用途 蛋白激酶致活剂。有改善心肌缺氧、扩张冠脉、增强心肌收缩力、增加心排血量等作用,用于心绞痛、急性心肌梗死的辅助治疗,但其作用维持时间较短。

应用与特性说明 2

偶见发热、皮疹。用途 用于缓解心绞痛及急、慢性心肌梗塞等病症 用途 生化研究 用途 环化腺苷酸依赖性蛋白激酶 (PKA) 的自然活化剂;cAMP 是一种重要的第二信使,并且在很多系统中与神经递质或激素诱导的受体激活相关;已有显示,cAMP/PKA 信号通路可抑制细胞增殖,诱导分化并导致细胞凋亡 生产方法 以5'-AMP为原料 5'-AMP复盐的制备 投料比为N,N'-二环已基吗林胍(m):吡啶(V):5'-AMP(m):水(V)=1:9.62:1.19:1.7。

应用与特性说明 3

将N,N'-二环己基吗啉胍及吡啶加入反应器中,加热至80℃溶解,再加5'-AMP和水,5'-AMP溶解后,在80℃减压蒸馏至干,加少量无水吡啶,减压蒸干,反复两次,得产品。5'-AMP[N,N'-二环己基吗啉胍,吡啶]→[80℃]5'-AMP复盐 cAMP粗品的制备 投料比为5'-AMP复盐(m):无水吡啶(V):二环己基碳二亚胺(V)=1:235:1.07。

应用与特性说明 4

先将二分之一量的无水吡啶与二环已基碳二亚胺混合,在140-145℃下回流,在回流下将5'-AMP复盐与另二分之一量的无水吡啶混合溶液分批缓慢加入,约在3h内加完,加完后继续回流6h,冷却, 70℃减压蒸出吡啶至干,残留物用乙醚和水的混合液(1:1.5)溶解,过滤除去不溶物二环己脲,将滤液中的水层分出,再用乙醚洗三次,用水泵抽去残留的乙醚。

应用与特性说明 5

5'-AMP复盐[无水吡啶,二环己基碳二亚胺]→[9h]cAMP粗品 cAMP粗品的精制 将水层用盐酸调pH为2,过滤除去不溶物,滤液用100目的强碱性苯乙烯系阳离子交换树脂001×7(732)吸附,树脂用量为5'-AMP的80-100倍。

应用与特性说明 6

然后用1.01mol/L盐酸洗脱,收集第二吸收峰(E260),用碳酸氢铵中和至中性,60℃减压浓缩至cAMP含量为15%-20%为止,过滤,滤液加等体积的乙醇(95%)后,用2mol/L盐酸调pH为2,过滤,干燥,得cAMP成品。cAMP粗品[001×7(732)树脂,盐酸,乙醇]→[pH2]cAMP成品。

应用与特性说明 7

类别 有毒物品 可燃性危险特性 可燃; 受热产生有毒氮氧化物和磷氧化物烟雾 储运特性 库房通风低温干燥 灭火剂 干粉、泡沫、砂土、二氧化碳。

理化性质与常数
熔点 260 °C (dec.)(lit.)
比旋光度 -53.7 º (c=0.7,water)
沸点 56.12°C
密度 2.47±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 2-8°C
溶解度 H2O: 10 mg/mL pH of aqueous solution is approx. 3.0. The sodium salt (A6885) is about 20× more soluble., clear, colorless
酸度系数(pKa) 1.00±0.60(Predicted)
形态 powder
颜色 white
水溶解性 50 mg/mL
Merck 14,2708
BRN 52645
NIST化学物质信息 Adenosine 3',5'-cyclic monophosphate(60-92-4)
EPA化学物质信息 Adenosine, cyclic 3',5'-(hydrogen phosphate) (60-92-4)
GHS 危险性与安全概述
危险品标志 C,Xi
危险类别码 34-36/37/38
安全说明 22-24/25-45-36/37/39-26-36
WGK Germany 3
RTECS号 AU7357600
F 10-21
TSCA Yes
海关编码 29349990
毒性 oms-hmn:oth 100 mmol/L JIDEAE 65,52,75
深度关联的国家与行业检测标准 共收录 0 项推荐/强制检测规范 (支持 HPLC/GC/MS 检测方法与基质穿透)
共收录 0 项标准
暂未录入该化合物的直接检测标准,系统已将该CAS号加入自动监控队列。