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2-氯甲苯 CAS: 95-49-8
2-Chlorotoluene
有机原料
2D 矢量分子结构式
基本理化与登记标识
CAS 登记号 95-49-8
分子式 C7H7Cl
分子量 (MW) 126.58 g/mol
EINECS 编号 202-424-3
中文别名 邻氯甲苯;2-氯-1-甲基苯;2-氯甲苯;1-氯-2-甲[基]苯;2-氯甲苯,99%;鄰氯甲苯;1-氯-2-甲苯;甲醇中2-氯甲苯标准品
规范 SMILES CC1=CC=CC=C1Cl
InChIKey IBSQPLPBRSHTTG-UHFFFAOYSA-N
主要用途与行业
制备 一种甲苯选择性氯化合成邻氯甲苯的制备方法,其特征是按下述步骤进行的: (1)离子液体[Et3NH]Cl–nCuCl的制备:N2保护下,... 查看详细工业用途与工艺规范
主要用途、行业应用与生产工艺 涵盖工业生产、分析检测、配方原料及安全限量
应用与特性说明 1

制备 一种甲苯选择性氯化合成邻氯甲苯的制备方法,其特征是按下述步骤进行的: (1)离子液体[Et3NH]Cl–nCuCl的制备:N2保护下,冰浴条件下,将装在恒压漏斗中的2.7mol的盐酸缓慢滴加到装有2.5mol的三乙胺的带冷凝管的500mL三颈烧瓶中,搅拌混匀;待反应结束后,烧瓶内壁附着厚厚的乳白色粘稠液体,将三颈烧瓶放入90℃水浴锅中加热半小时,趁热将其倒入烧杯中,冷却至室温;在冰浴条件下,向装有反应产物的烧杯中加入适量的水,待产物冷凝结晶析出后,减压抽滤得到产物。

应用与特性说明 2

产物用乙醇洗涤,洗涤2次。储藏于干燥N2气氛下备用。N2氛围中,将27.53g(0.2mol)中间体和19.80g(0.2mol)CuC加入于三口烧瓶,搅拌使其分散均匀,在110℃反应2h;改变CuCl的量为39.60g(0.4mol)和59.40g(0.6mol),制备[Et3NH]Cl–2CuCl、[Et3NH]Cl–3CuCl酸性离子液体。

应用与特性说明 3

(2)甲苯氯化反应步骤:向甲苯中加入一定量的离子液体催化剂[Et3NH]Cl–nCuCl,n=1、2或3,搅拌使其分散均匀;然后向系统中通入经浓硫酸干燥的Cl2,在一定温度下反应一定时间得到邻氯甲苯,尾气冷凝后经NaOH溶液吸收除去未反应的Cl2;反应在避光条件下进行。

应用与特性说明 4

反应结束后,将反应产物与离子液体催化剂用分液漏斗分离,分离出离子液体可重复利用。化学性质 无色液体。微溶于水,易溶于醇、醚、苯及氯仿。用途 用于有机合成,用于制备邻氯苯腈、邻氯苯胺、邻氯苯甲酰氯、邻氯苯甲醛等 用途 用于制造医药、农药产品 用途 用作溶剂和染料中间体 用途 溶剂,染料和医药中间体,用于其他有机合成。

应用与特性说明 5

用途 溶剂。染料、医药、农药等有机合成的中间体。如作医药“克霉唑”、农药“灭幼脲”、“螨死净”,染料“ CI .酸性艳蓝”等的原料,也作橡胶、 合成树脂的溶剂。生产方法 由邻甲苯胺经重氮化、置换而得。将邻甲苯胺、盐酸、水加入反应锅,搅拌加热至50℃,保持0.5h,冷却至0-5℃,滴加亚硝酸钠溶液,至碘化钾淀粉试纸变蓝,得重氮盐溶液。

应用与特性说明 6

另将水、硫酸铜、氯化钠搅拌均匀,加热至80℃溶解,冷至40℃,滴加亚硫酸钠溶液,搅拌0.5h,冷却、静置。分出上层废水。用盐酸溶解沉淀的氯化亚铜,将上述重氮盐溶液慢慢加入,温度不超过25℃,搅拌0.5h,静置分层,弃去水层,粗制邻氯甲苯用酸碱洗涤,常压蒸馏,收集157-160℃馏分即得成品。

应用与特性说明 7

此外,甲苯经芳环氯化,分离也可制得。类别 有毒物品 毒性分级 中毒 急性毒性 口服- 大鼠 LD50: >1600 毫克/ 公斤 可燃性危险特性 明火可燃; 高热放出有毒氯化物气体; 水解生成盐酸 储运特性 库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂分开存放 灭火剂 雾状水、泡沫、二氧化碳 职业标准 TLV-TWA 50 PPM (250 毫克/ 立方米); STEL 75 PPM (375 毫克/ 立方米)。

理化性质与常数
熔点 -36 °C
沸点 157-159 °C(lit.)
密度 1.083 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度 4.38 (vs air)
蒸气压 10 mm Hg ( 43 °C)
折射率 n20/D 1.525(lit.)
闪点 117 °F
储存条件 0-6°C
溶解度 H2O: slightly soluble0.047g/L at 20°C
形态 Liquid
颜色 Clear
爆炸极限值(explosive limit) 1.0-12.6%(V)
水溶解性 slightly soluble
Merck 14,2171
BRN 1904175
InChIKey IBSQPLPBRSHTTG-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库 95-49-8(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 Benzene, 1-chloro-2-methyl-(95-49-8)
EPA化学物质信息 o-Chlorotoluene (95-49-8)
GHS 危险性与安全概述
危险品标志 Xn,N,F,Xi,T
危险类别码 20-51/53-39/23/24/25-23/24/25-11
安全说明 24/25-61-45-36/37-16-7
危险品运输编号 UN 2238 3/PG 3
WGK Germany 2
RTECS号 XS9000000
自燃温度 600°C
Hazard Note Irritant/Flammable
TSCA Yes
HazardClass 3
PackingGroup III
海关编码 29036990
毒害物质数据 95-49-8(Hazardous Substances Data)
深度关联的国家与行业检测标准 共收录 2 项推荐/强制检测规范 (支持 HPLC/GC/MS 检测方法与基质穿透)
共收录 2 项标准