追标
追标Logo
追标
左旋肉碱 CAS: 541-15-1
L-carnitine
原料药
2D 矢量分子结构式
基本理化与登记标识
CAS 登记号 541-15-1
分子式 C7H15NO3
分子量 (MW) 161.2 g/mol
EINECS 编号 208-768-0
中文别名 L-肉碱;左旋肉碱预混剂;左卡尼汀工作对照品;(3R)-3-羟基-4-(三甲胺基)丁酸;左旋肉碱50%;L-肉毒碱/L-肉碱;左旋肉碱(L-肉碱);L-肉毒碱 内盐
规范 SMILES C[N+](C)(C)C[C@@H](CC(=O)[O-])O
InChIKey PHIQHXFUZVPYII-ZCFIWIBFSA-N
主要用途与行业
简介 肉碱是B族维生素的一种,其结构像氨基酸,因此有人又将其归类于氨基酸。它的主要作用是帮助转运长链脂肪酸来提供能量。这能防止脂肪积累于心脏... 查看详细工业用途与工艺规范
主要用途、行业应用与生产工艺 涵盖工业生产、分析检测、配方原料及安全限量
应用与特性说明 1

简介 肉碱是B族维生素的一种,其结构像氨基酸,因此有人又将其归类于氨基酸。它的主要作用是帮助转运长链脂肪酸来提供能量。这能防止脂肪积累于心脏、肝脏与骨骼肌中。人工合成的肉碱有左旋体、右旋体和消旋体三种形式,以左旋肉碱的效果较好。左旋肉碱是一种具有多种生理活性功能的化合物,其主要的功能是促进脂肪酸β-氧化; 还可调节线粒体内酰基比率,影响能量代谢; 左旋肉碱可参加支链氨基酸代谢产物的运输,从而促进支链氨基酸的正常代谢。

应用与特性说明 2

此外,左旋肉碱在酮体的消除和利用中起作用,可作为生物抗氧化剂清除自由基,维持膜的稳定,提高动物的免疫力以及抗病抗应激的能力等。近年研究表明左旋肉碱与乙酰左旋肉碱对精子线粒体内的能量代谢发挥重要载体作用,可清除ROS,保护精子膜功能。口服左旋肉碱和乙酰左旋肉碱对少、弱精子症病人,可提高前向运动精子总数和运动精子总数,提高女方临床妊娠率,且安全有效。

应用与特性说明 3

国内外的临床实验研究表明,肉碱治疗男子不育是近年男子不育药物治疗领域的新突破,其深入研究非常必要,以进一步阐明其作用机制,明确其适应证。左旋肉碱不是减肥药,它的主要作用是燃烧脂肪,和减肥不是一码事。要想用左旋肉碱减肥,除了要他燃烧脂肪,大量运动仍是减肥的关键,肉碱仅起辅助作用。

应用与特性说明 4

如果运动量并不大,比如仅仅节食减肥,服用左旋肉碱对减肥并无作用。以上信息由Chemicalbook的彤彤编辑整理。化学性质与代谢 左旋肉碱又称L-肉碱,化学结构类似于胆碱,与氨基酸相近,但它又不是氨基酸,不能参与蛋白质的生物合成。由于左旋肉碱可由人和大多数动物通过自身体内合成来满足生理需要,因此它也不是真正意义上的维生素,只是一种类似维生素的物质。

应用与特性说明 5

左旋肉碱极易溶于水,从膳食摄入的肉碱能被人体完全吸收。已知体内吸收左旋肉碱的部位是小肠,但有关肉碱 (游离的或酯化的)透过肠粘膜的确切吸收过程和吸收部位都还不清楚。除了从食物中摄取的外源性左旋肉碱外,人类还可以通过自身来合成内源性肉碱。肝脏和肾脏是体内生物合成肉碱的主要器官,从赖氨酸出发经ε-三甲基-β羟 基赖氨酸,并在醛缩酶、醛氧化酶的作用下生成γ-丁基甜菜碱,再经羟化酶转化为左旋肉碱。

应用与特性说明 6

除赖氨酸外,体内左旋肉碱的生物合成还需要甲硫氨酸以及维生素C、烟酸和维生素B6等物质。发现历史 左旋肉碱 (L-Carnitine)旧称维生素BT,是1905年由俄国化学家Gulewitsch和Krimberg在肉浸汁中首次发现的,1927年Tomita和Senju确定它的化学结构。

应用与特性说明 7

20年后的1947年,Fraenkel发现黄粉虫等昆虫的生长需要一种存在于酵母中的因子,当时称之为维生素BT。随后在1952年,美国Illinois州立大学Carter等人确认维生素BT即是左旋肉碱。图1为左旋肉碱结构式 食物来源 肉碱属于类维生素,左旋肉碱是其中的一种,广泛存在于动植物、微生物体内,是微生物、动物及植物的基本成分之一。

应用与特性说明 8

人体主要有2种来源:①从膳食中摄取。其中以肉类和乳制品最丰富,蔬菜、谷类水果含量极微甚至无。成人体内含肉碱20g左右,机体主要是靠红色肉类补充。通常植物性食物中肉碱含量低,动物性食物中肉碱含量高。动物性食品中,肉类中含量最高(如山羊肉中左旋肉碱的含量2100mg/kg),内脏次之,蛋类中极少。

应用与特性说明 9

大多数动物体有能力合成左旋肉碱,哺乳动物在骨骼肌肉、心脏肌肉含有大量的左旋肉碱。②内源性合成。在赖氨酸(其中以L-赖氨酸为主)、蛋氨酸、维生素C、烟碱、维生素B6和还原铁等的参与下,由人体的肝、肾、脑等主要部位,经过5步反应合成左旋肉碱。生理功能与作用 近年来的研究表明,左旋肉碱在酮体利用、 氮代谢等方面也具有一定的促进作用。

应用与特性说明 10

1. 促进脂肪酸的运输与氧化 脂肪酸的β-氧化作用是在肝脏及其他组织细胞的线粒体中进行的。已知游离脂肪酸和脂酰辅酶A都不能穿透线粒体内膜,而脂酰肉碱(Acylcarnitine)则能迅速地通过这层膜,从而肯定了左旋肉碱是将脂肪酸以脂酰基形式从线粒体膜外转运到膜内的载体。

应用与特性说明 11

这种转运的详细机制还不清楚,但可以肯定肉碱脂酰辅酶A转移酶 (Carnitine acyl-CoA transferase) 是该过程的关键酶。有人认为,左旋肉碱也能参与其他酰基的转运和排泄,因此可以防止机体因酰基积累而造成的代谢中毒或有利于一些支链氨基酸的正常代谢。

应用与特性说明 12

2.加速精子的成熟并提高活力 左旋肉碱是精子成熟的一种能量物质,具有提高精子数目与活力的功能。通过对30名成年男性的调查表明,精子数目与活力在一定范围内与膳食中左旋肉碱的供应量成正比,且精子中左旋肉碱的含量也与膳食中左旋肉碱的含量呈正相关。

应用与特性说明 13

3.提高机体的耐受力 Watanabe等人研究发现,左旋肉碱能提高疾病患者在练习中的耐受力,诸如练习时间、最大氧吸收、乳酸阈值、氧吸收阈值等指标,在机体补充左旋肉碱后,都会有不同程度的提高;口服左旋肉碱还可使最大氧吸收时的肌肉耐受力提高80%,缩短剧烈运动后的恢复期,减轻运动带来的紧张感和疲劳感。

应用与特性说明 14

Santulli等人于1986年研究发现,左旋肉碱能增加孵化养殖鲈鱼的生长率,降低鱼组织中胆固醇和甘油三酯的含量。德国报道运动员在摄取左旋肉碱3周后体脂含量明显减少,蛋白质的比例增高但体重却不受影响。作用机理 左旋肉碱是一种促使脂肪转化为能量的类维生素,对人体无毒副作用。

应用与特性说明 15

左旋肉碱最突出的生理功能就是作为脂肪酸运输的载体,以乙酰基左旋肉碱的形式将中长链脂肪酸,从细胞线粒体膜外转移到膜内,在线粒体基质中氧化,产生能量。举例来讲它好像一部铲车一样,能够铲起脂肪进入燃料炉中燃烧来提供能量,充当了脂肪到线粒体的“搬运工”,是国际上公认的安全无毒的减脂营养强化剂,国际上推荐食用1-5克左旋肉碱比较适合。

应用与特性说明 16

特别适合人们配合做有氧运动来减脂,效果明显。左旋肉碱在人体的肝脏和肾中产生,并储存在肌肉、精液、脑和心脏中。应用及前景 左旋肉碱作为一种新型的营养强化剂,尤其是作为婴儿配方食品、。

理化性质与常数
熔点 197-212 °C(lit.)
比旋光度 -31 º (c=10, H2O)
沸点 287.5°C (rough estimate)
密度 0.64 g/cm3
折射率 -32 ° (C=1, H2O)
储存条件 2-8°C
溶解度 H2O: 0.1 g/mL at 20 °C, clear, colorless
酸度系数(pKa) 3.80(at 25℃)
形态 Crystals or Crystalline Powder
颜色 White
PH值 6.5-8.5 (50g/l, H2O)
水溶解性 2500 g/L (20 ºC)
Merck 14,1849
BRN 4292315
稳定性 Hygroscopic
InChIKey PHIQHXFUZVPYII-ZCFIWIBFSA-N
CAS 数据库 541-15-1(CAS DataBase Reference)
GHS 危险性与安全概述
危险品标志 Xi
危险类别码 36/37/38
安全说明 26-36-37/39
WGK Germany 3
RTECS号 BP2980000
F 3-10
自燃温度 >365 °C
Hazard Note Irritant
海关编码 29239000
毒害物质数据 541-15-1(Hazardous Substances Data)
毒性 LD50 orally in Rabbit: > 5000 mg/kg
深度关联的国家与行业检测标准 共收录 0 项推荐/强制检测规范 (支持 HPLC/GC/MS 检测方法与基质穿透)
共收录 0 项标准
暂未录入该化合物的直接检测标准,系统已将该CAS号加入自动监控队列。