| CAS 登记号 | 109-99-9 |
| 分子式 | C4H8O |
| 分子量 (MW) | 72.11 g/mol |
| EINECS 编号 | 203-726-8 |
| 中文别名 | 超干THF;四氢呋喃(需要相关证明);聚四氢呋喃,AVERAGE MN ~1,000;四氢呋喃,AR,99.0%;四氢呋喃,FOR HPLC,≥99.9%;无水THF;THF四氢呋喃;四氢呋喃, 99.5%, SPCDRY, WITH MOLECULAR SIEVES, WATER≤50 PPM (BY K.F.), SPCSEAL |
| 规范 SMILES | C1CCOC1 |
| InChIKey | WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N |
| 主要用途与行业 |
概述 四氢呋喃，英文缩写为THF，是一个杂环有机化合物。属于醚类，是芳香族化合物呋喃的完全氢化产物。 四氢呋喃（THF）是强的极性醚类之一，...
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概述 四氢呋喃，英文缩写为THF，是一个杂环有机化合物。属于醚类，是芳香族化合物呋喃的完全氢化产物。四氢呋喃（THF）是强的极性醚类之一，在化学反应和萃取时用做一种中等极性的溶剂，是无色易挥发液体，有类似乙醚的气味。溶于水、乙醇、乙醚、丙酮、苯等多数有机溶剂，形象地被称为“万能溶剂”。
室温时四氢呋喃与水能部分混溶，部分不法试剂商就是利用这一点对四氢呋喃试剂兑水牟取暴利。四氢呋喃在储存时容易变成过氧化物。因此，商用的四氢呋喃经常是用BHT，即2,6-二叔丁基对甲酚来防止氧化。四氢呋喃可以通过氢氧化钠置于密封瓶中存放在暗处保存。
目前，国内的四氢呋喃（THF）主要生产商包括巴斯夫中国、大连仪征（DCJ）、山西三维、中化国际、中石油前郭炼油厂等，另外一些PBT工厂也副产一部分四氢呋喃（THF）。四氢呋喃生产的方法，主要有以下四种工艺路线：以糠醛为原料的糠醛法、以1，4-丁二醇为原料的Reppe法、以丁二烯为原料的丁二烯法、以顺丁烯二酸酐为原料的顺酐加氢法，同时也出现了一些新的生产工艺。
在聚氨酯行业中最主要的用途是作为聚四氢呋喃二醇（PTMEG）的单体原料，这也是THF的主要用途之一。主要用途 1. 氨纶合成反应的原料 四氢呋喃（THF）自身可缩聚（经阳离子引发开环再聚合）成聚四亚甲基醚二醇（PTMEG），也称四氢呋喃均聚醚。
PTMEG与甲苯二异氰酸酯（TDI）制成耐磨、耐油、低温性能好、强度高的特种橡胶；与对苯二甲酸二甲酯和1,4-丁二醇制成嵌段聚醚聚酯弹性材料。相对分子质量为2000的PTMEG与对亚甲基双（4-苯基）二异氰酸酯（MDI）制成聚氨酯弹性纤维（氨纶，SPANDEX纤维）、特种橡胶和一些特殊用途涂料的原料。
THF最为主要的用途是用来生产PTMEG，据粗略统计，全球大约有80％以上的THF是用来生产PTMEG，而PTMEG则主要用于生产弹力氨纶纤维。2. 性能优良的溶剂 THF特别适用于溶解PVC、聚偏氯乙烯和丁苯胺，广泛用作表面涂料、防腐涂料、印刷油墨、磁带和薄膜涂料的溶剂，用于电镀铝液时可任意控制铝层厚度且光亮。
磁带涂层、PVC表面涂层、清洗PVC反应器、脱除PVC薄膜、玻璃纸涂层、塑料印刷油墨、热塑性聚氨酯涂层，粘合剂的溶剂，THF四氢呋喃普遍用于表面涂料，保护性涂料，油墨，萃取剂和人造合成皮革的表面处理剂。3. 用作制药等有机合成的原材料 用于生产四氢噻吩、1.4-二氯乙烷、2.3-二氯四氢呋喃、戊内酯、丁内酯和吡咯烷酮等。
在医药工业方面，THF用于合成咳必清、利复霉素、黄体酮和一些激素药。THF经硫化氢处理生成四氢硫酚，可作燃料气中的臭味剂（识别添加剂），也是制药行业的主要溶剂。4. 其他用途 色谱溶剂（凝胶渗透色谱法），用于天然气加味，乙炔抽提溶剂，高分子材料光稳定剂等。
随着四氢呋喃（THF）的广泛应用，特别是近几年来我国氨纶行业快速增长，使得我国对于PTMEG的需求量日益增多，而由此对于四氢呋喃（THF）的需求量也呈快速增长趋势。纯化与除水方法 四氢呋喃与水能混溶，并常含有少量水分及过氧化物。如要制得无水四氢呋喃，可用氢化铝锂在隔绝潮 气下回流（通常1000mL约需2~4g氢化铝锂）除去其中的水和过氧化物，然后蒸馏，收集66℃的馏分蒸馏 时不要蒸干，将剩余少量残液即倒出）。
精制后的液体加入钠丝并应在氮气氛中保存。处理四氢呋喃时，应先用小量进行试验，在确定其中只有少量水和过氧化物，作用不致过于激烈时，方 可进行纯化。四氢呋喃中的过氧化物可用酸化的碘化钾溶液来检验。如过氧化物较多，应另行处理为宜。危险性 四氢呋喃属第3.1 类低闪点易燃液体，极度易燃，蒸气能与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限为1.5%～12%（体积分数），具刺激性。
其高度可燃的性质也是安全隐患之一。THF最大的安全隐患在于露置于空气中时会缓慢形成高爆炸性的有机过氧化物。为了减小这个隐患，市售的THF中通常有加入2,6-二叔丁基对甲酚（BHT）来抑制有机过氧化物的产生。同时，THF不应当被蒸干，因为有机过氧化物会被富集在蒸馏残渣中。
毒理学 大鼠经口LD50: 1650 mg/kg；吸入LC50: 21000 ppm/3H。小鼠吸入LCLo: 24000 mg/m3/2H。低毒。本品对皮肤和粘膜有刺激作用。高浓度有麻醉作用, 麻醉浓度与致死浓度相差不多。高剂量时尚可有肝脏毒性。
大鼠吸入590mg/m^3，历3小时，眼脸及鼻粘膜发红；吸入>147750mg/m^3，出现角膜水肿和混浊、流涎、流涕和鼻出血。大鼠、豚鼠、兔及猫在50mg/L浓度下3小时,部分动物侧倒；100mg/L下出现深度麻醉,部分动物在暴露1～4.5小时后死亡；200mg/L下1小时即出现麻醉, 如长时间作用,可引起死亡。
大鼠吸入浓度>14000mg/m^3,出现睡眠,强直,进入深昏迷,抽搐,并有癫痫样脑电波。对麻醉作用,动物反复吸入后可出现耐受性。动物一次接触高剂量或反复接触,可出现肝脂肪浸润及细胞溶解。经口染毒,可引起胃出血和溃疡。20%水溶液直接涂于兔皮肤可引起中度皮肤刺激,50% 水溶液可引起严重的腐蚀性损害。
20%水溶液用于兔眼可引起严重的角膜炎。THF接触空气时形成爆炸过氧化物,可增加THF的刺激作用。国外报道引起人麻醉的浓度为73800mg/m^3。人的嗅觉阈为88.5mg/m^3。化学性质 无色透明液体，有乙醚气味。与水、醇、酮、苯、酯、醚、烃类混溶。
用途 用作溶剂、有机合成的原料 用途 用作色谱分析试剂、有机溶剂及尼龙中间体 用途 四氢呋喃又名一氧五环、氧杂环戊烷、四亚甲基氧，是合成农药苯丁锡的中间体，另外，可直接用于制合成纤维、合成树脂、合成橡胶，也是许多聚合材料、精密磁带和电镀工业的溶剂，还用于制己二腈、己二酸、己二胺、丁二酸、丁二醇、γ-丁内酯等，在医药工业上，可用于生产咳必清、黄体酮、利复霉素和用作制药溶剂等。
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