追标
追标Logo
追标
2-碘酰基苯甲酸 CAS: 61717-82-6
2-Iodoxybenzoic acid
化学试剂
2D 矢量分子结构式
基本理化与登记标识
CAS 登记号 61717-82-6
分子式 C7H5IO4
分子量 (MW) 280.02 g/mol
EINECS 编号 629-407-7
中文别名 2-碘酰基苯甲酸(SIBX), 46 WT% IBX;2-碘酰基苯甲酸;邻碘酰苯甲酸;2-碘酰苯甲酸 IBX;2-碘酰基苯甲酸(异构体混合物);碘酰基苯甲酸;1-羟基-1,2-苯并碘代五环-3(H-酮-1-氧化物;1-HYDROXY-1-OXO-3H-1位鈦2-BENZIODAOXOL-3-ONE
规范 SMILES C1=CC=C2C(=C1)C(=O)OI2(=O)O
InChIKey CQMJEZQEVXQEJB-UHFFFAOYSA-N
主要用途与行业
用途 2-碘酰基苯甲酸用于有机合成中醇的氧化。它也经常用于制备Dess-Martin高碘素。 概述 近20年来,高价碘试剂作为氧化剂,因其具... 查看详细工业用途与工艺规范
主要用途、行业应用与生产工艺 涵盖工业生产、分析检测、配方原料及安全限量
应用与特性说明 1

用途 2-碘酰基苯甲酸用于有机合成中醇的氧化。它也经常用于制备Dess-Martin高碘素。概述 近20年来,高价碘试剂作为氧化剂,因其具有反应条件温和、产率高、选择性好、对环境友好等特点而得到越来越多化学家的关注。1,1,1-三乙氧酰基-1,1-二羟基-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮(DMP,Dess-Martin periodinane)是一种典型的高价碘试剂,在有机合成上已经得到广泛的应用。

应用与特性说明 2

将2-碘酰基苯甲酸(IBX)与乙酸和乙酸酐的混合溶液加热即可得到DMP。IBX 于1893 年被合成出来,至今已有112年的历史,但由于它在大多数常见的有机溶剂中的溶解度很低,有关它的应用的报道很少。1994 年Frigerio 发现IBX 易溶于DMSO,用它来氧化醇以及1,2-邻二醇效果很好,从而揭开了IBX 在有机合成中的应用的新篇章。

应用与特性说明 3

主要性质 作为氧化剂,在DMSO 中氧化伯醇和仲醇表现出与DMP 相似的性质,而当醇具有多官能团时IBX 比DMP 具有更好的选择性;此外DMP 不稳定,不能长时间保存,必须在使用前制备,使用起来很不方便。应用 IBX是一个便宜的、温和的氧化剂,易于制备,比 DMP 具有更好的选择性,还可用于制备脂质与蛋白代谢改善剂氧雄龙等。

应用与特性说明 4

IBX 对醇的氧化反应通常是在DMSO 或DMSO/THF 溶液中进行的,简单地加热(80 ℃)醇、IBX 和有机溶剂如乙酸乙酯、氯仿、苯、乙腈、丙酮、二氯甲烷等的混合物,可将伯醇和仲醇氧化成相应的醛酮;反应结束后过滤除去不溶的副产物和溶剂即可得到相应的羰基化合物。

应用与特性说明 5

用途 重要氧化剂。

理化性质与常数
熔点 280 °C
Merck 14,5048
InChIKey CQMJEZQEVXQEJB-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库 61717-82-6(CAS DataBase Reference)
GHS 危险性与安全概述
危险品标志 C,Xi,Xn
危险类别码 22-34-44-42/43-36/37/38-20/21/22-37-35-1
安全说明 26-36/37/39-45-22-35
危险品运输编号 UN 1759 8/PG 2
WGK Germany 3
HazardClass 8
PackingGroup Ⅱ
海关编码 29163990
深度关联的国家与行业检测标准 共收录 0 项推荐/强制检测规范 (支持 HPLC/GC/MS 检测方法与基质穿透)
共收录 0 项标准
暂未录入该化合物的直接检测标准,系统已将该CAS号加入自动监控队列。