| CAS 登记号 | 1953-02-2 |
| 分子式 | C5H9NO3S |
| 分子量 (MW) | 163.2 g/mol |
| EINECS 编号 | 217-778-4 |
| 中文别名 | N-(2-巯基丙酰基)-甘氨酸;硫普羅;硫普罗宁;N-(2-巯基丙酰)甘氨酸;巯基丙酰甘氨酸;硫普罗宁杂质;(±)-N-(2-巯基-1-氧代丙基)甘氨酸;TIOPRONIN 硫普罗宁 |
| 规范 SMILES | CC(C(=O)NCC(=O)O)S |
| InChIKey | YTGJWQPHMWSCST-UHFFFAOYSA-N |
| 主要用途与行业 |
化学性质 白色结晶性粉末,有硫的臭味。溶于水。熔点95~97℃。急性毒性LD 50 小鼠(g/kg):2.1静脉注射。 用途 能赋活代谢酶,...
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化学性质 白色结晶性粉末,有硫的臭味。溶于水。熔点95~97℃。急性毒性LD 50 小鼠(g/kg):2.1静脉注射。用途 能赋活代谢酶,并能和阻碍HS-酶活性的有毒物质相螯合,因而有解毒作用。主要用于治疗急、慢性肝炎、肝硬化、酒精性肝损伤和药物引起的肝损伤,也可用于金属中毒、化疗及放疗保护、荨麻疹、皮炎、湿疹和痤疮等。
用途 主要用于初期老年白内障,还可用于慢性肝炎、金属中毒、湿疹等。生产方法 方法1:丙酸先用氯化亚砜氯化,再用溴+磷溴化,得α-溴丙酰氯(Ⅰ),收率84.7%。甘氨酸溶于2mol/L氢氧化钠,用冰盐浴冷却,在剧烈搅拌下同时滴加化合物(Ⅰ)和2mol/L氢氧化钠溶液,保持溶液弱碱性。
加毕,搅拌。盐酸酸化至Ph值1,用乙酸乙酯提取。提取液浓缩至有结晶析出,放置。滤集结晶,干燥,得化合物(Ⅱ),收率.53%。硫化钠、升华硫和水,加热搅拌溶解备用。另外化合物(Ⅱ)和碳酸钠溶于水,滴加上述二硫化钠溶液。加毕,搅拌。用硫酸酸化至Ph值1,在搅拌下分批加入锌粉。
加毕,搅拌。过滤,滤液减压浓缩至有结晶析出,放置。滤集结晶,用乙酸乙酯重结晶,真空干燥,得硫普罗宁,收率50.5%,熔点96~97.5℃。方法2:甘氨酸、碳酸钠和水混合,在0℃以下同时滴加2-溴丙酰氯和10%碳酸钠溶液,保持弱碱性。加毕,搅拌。
加入硫代苯甲酸,并滴加15%氢氧化钠溶液使之溶解。室温搅拌过夜,滤除少量不溶物,滤液酸化。滤集固体,依次用水、50%甲醇和乙酸乙酯洗,干燥,得化合物(Ⅳ),收率76.2%。碳酸钠溶于水,加入化合物(Ⅳ),搅拌溶解后加入浓氨水,在20℃下搅拌过夜。
滤除固体,用少量水洗。洗液和滤液合并,减压除氨,再用6mol/L盐酸酸化。减压浓缩,加入热的乙酸乙酯和乙醇(1:1)混合液溶解。滤除不溶物,滤液减压浓缩得油状物,冷却后析出固体,用乙酸乙酯重结晶,得硫普罗宁,产率54.9%,熔点95~97℃。
方法3:2-氯丙酸和氯化亚砜一起回流。蒸出过量的氯化亚砜,收集109~110℃的馏分,得2-氯丙酰氯,收率91%。甘氨酸、碳酸钠和适量水混合,在冰盐浴冷却和剧烈搅拌下,同时滴加2-氯丙酰氯和碳酸钠的水溶液,保持弱碱性。加毕,搅拌。盐酸酸化至Ph值1,用乙酸乙酯提取,干燥,过滤,浓缩至有结晶析出,放置。
滤集结晶,干燥得化合物(V),收率61%。硫化钠九水合物、升华硫和适量水混合,加热搅拌至溶备用。另外,化合物(V)、碳酸钠和适量水混合,滴加制得的二硫化钠溶液。加毕,于40~45℃反应。用硫酸酸化至Ph值1,过滤。在搅拌下,往滤液中分批加入锌粉。
加毕,搅拌。处理后得硫普罗宁,收率52.2%,熔点96~97.5℃。
