| CAS 登记号 | 99-20-7 |
| 分子式 | C12H22O11 |
| 分子量 (MW) | 342.3 g/mol |
| EINECS 编号 | 202-739-6 |
| 中文别名 | 海澡糖;D-海藻糖,无水;无水D-(+)-海藻糖;D(+)-海藻糖无水物;海藻糖无水物;纳米资质图海藻糖;无水海藻糖标准品;海藻糖厂家 |
| 规范 SMILES | C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)O[C@@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O)O)O)O)O |
| InChIKey | HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHSA-N |
| 主要用途与行业 |
概述 海藻糖,又称α,α-海藻糖、 α-D-吡喃葡萄糖基-α-D-吡喃葡萄糖苷、 Mycose,为两分子D-吡喃葡萄糖的异头碳原子(C1)上...
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概述 海藻糖,又称α,α-海藻糖、 α-D-吡喃葡萄糖基-α-D-吡喃葡萄糖苷、 Mycose,为两分子D-吡喃葡萄糖的异头碳原子(C1)上的半缩醛羟基之间去水缩合而成的非还原性双糖。主要分为α,α-海藻糖、α,β-海藻糖和β,β-海藻糖等三种。
存在于霉菌、藻类、干酵母、麦角等中,也可由人工合成。其具有保存生物活力的特殊功能, 能有效地保护细胞膜和蛋白质的结构, 使生物体在异常情况下, 如高温脱水(干燥、高渗透压)、冷冻时仍保持细胞内湿润, 防止细胞因失水而造成养分的损失和细胞的损伤.而且体外海藻糖同样具有稳定生物膜和蛋白质结构的特性, 国际上用它保护基因工程酶类、各种病毒、疫苗、抗体、蛋白质因子、核酸等,同时作为生物活性物质的稳定剂和保护剂, 其在食品、保健品、化妆品、医药、分子生物学和农业等领域有着广阔的应用前景。
分类及性质 海藻糖有三种不同的正位异构体 (Anomers),即α,α-海藻糖 (又叫蘑菇糖,Mycose),α,β-海藻糖 (新海藻糖,Neotrehalose)和β,β-海藻糖 (异海藻糖,Isotrehalose)。海藻糖可以几种固体形式存在,最常见的是二水化合物。
海藻糖的稳定性比蔗糖好,与氨基酸、蛋白质等混合在加热的条件下,也不会发生美拉德反应。其溶解度约是蔗糖的2/3,渗透压与蔗糖、麦芽糖等双糖相同,甜度只有蔗糖的45%左右,留在口中的后味较清爽。含两个结晶水的海藻糖不显示吸湿性,而无水海藻糖结晶有非常强的吸湿性,后者可作为干燥剂使用。
海藻糖不能使斐林试剂还原,也不能被α-糖苷酶水解,但在强酸条件下能被水解为两个葡萄糖分子。表1为海藻糖的基本性质 制备方法 1.微生物抽提法 微生物抽提法是以乳酸菌、酵母、霉菌及其它一些含海藻糖的菌体为提取源, 首先通过干燥、改变渗透压等方法处理菌体, 使其体内积累更多的海藻糖, 然后经过乙醇等有机溶剂抽提、精制, 从而得到较高纯度的海藻糖晶体。
这是传统的海藻糖生产方法, 由于酵母中海藻糖含量较高, 可达细胞干重的20% , 通常以酵母提取为主。2.发酵法 发酵法是在一定的基质上培养微生物, 通过微生物发酵生产海藻糖, 再从发酵液中提取精制而成, 其中能利用基质发酵生产海藻糖的微生物包括节杆菌属、棒杆菌属、短杆菌属、诺卡氏菌属、丝核菌属、微球菌属等。
一般先通过诱变、细胞融合或基因重组选育产海藻糖高的菌株, 然后采用高浓度的培养基及高渗发酵, 并在发酵结束前让菌体/ 饥饿02~ 3h, 从而得到含海藻糖较高的培养物。该方法的缺点是转化率低, 发酵液成分复杂, 海藻糖的提取、精制困难, 因而研究运用先进的生化分离技术, 提高转化率和纯度, 对于绛低生产成本, 促进推广应用很重要。
3.酶转化法 酶转化法是采用葡萄糖、麦芽糖或淀粉等为底物, 通过与海藻糖合成有关的酶的作用转化成海藻糖。根据其作用底物, 主要分为葡萄糖、麦芽糖、淀粉为底物三种生产方法。(1)以葡萄糖为底物 人们在研究细菌、真菌和植物体内海藻糖的生物合成途径时发现, 在生物体中最广泛存在的一条海藻糖合成途径是利用海藻糖- 6-磷酸合成酶( EC21411115) 和海藻糖- 6-磷酸磷酸酯酶( EC31113112) 催化葡萄糖生成海藻糖, 其反应式为: 图1为以葡萄糖为底物合成海藻糖的反应式 2.以麦芽糖为底物 以麦芽糖为底物的酶转化法主要有两种: (1)由麦芽糖生物合成海藻糖的途径: 图2为以麦芽糖为底物合成海藻糖的反应式 该法具有较高的特异性和快速温和等特点, 但反应需要高能物质UDP 或高浓度磷酸盐, 而且磷酸化酶极不稳定, 转化率只有60% , 难于实现大规模的工业化生产; (2)在一些非常见细菌, 如脂肪杆菌和某些耐热菌中发现一种海藻糖合成酶(trehalosesynthase), 它能将A,A-1,4-麦芽糖在分子内重组成 A,A-1, 1-海藻糖。
该酶具有较严格的底物专一性, 只作用于麦芽糖生成海藻糖及从海藻糖生成麦芽糖, 前者的反应明显优于后者。3.以淀粉为底物 以淀粉为底物生产海藻糖也有两条途径: 第一条途径是利用葡萄糖基转移酶(glycosyltransfer GTase) 和淀粉酶(amylase) 将淀粉转化成海藻糖, 转化率可达8115%, 这类酶广泛存在于硫化叶菌科中, 第一种酶是分子内转糖基酶, 将麦芽寡糖水解产生的葡糖基转移到麦芽寡糖还原末端葡糖基C1-OH位置, 产生A,A- 1, 1-葡糖基海藻糖; 淀粉酶水解葡糖基海藻糖生成海藻糖和麦芽寡糖, 该酶仅切割各种葡糖基海藻糖中与海藻糖相邻的A, A- 1, 4-糖苷键, 是一种新型A-淀粉酶。
这两种酶热稳定性好, 淀粉价格便宜, 可望成为工业生产海藻糖的新途径。第二条途径是通过存在于节杆菌Arthrobactersp.Q36以及微黄短杆菌Brevibacterium helvolum,Micrococcus roseus, Sulfolobusacidicaldarium等菌中的麦芽寡糖基海藻糖合成酶(maltooligosyl- trehalosesynthase, MTSase)和麦芽寡糖基海藻糖水解酶(maltooligosyl-trehalose trehalohydrolase, MTHase)的协同作用, 将一定链长的直链淀粉转化为海藻糖。
麦芽寡糖基海藻糖合成酶是一种分子内转糖基酶, 催化麦芽寡糖(淀粉液化液) 还原端的葡萄糖基和相邻的葡萄糖基间的A, A-1, 4-葡萄糖苷键转化成A,A-1, 1-葡萄糖苷键, 生成麦芽寡糖基海藻糖; 麦芽寡糖基海藻糖水解酶专一水解麦芽寡糖基海藻糖的麦芽寡糖基和海藻糖基间的A, A-1, 4-糖苷键, 以上两种酶联合作用, 每次从麦芽寡糖生成海藻糖和少两个葡萄糖单。
