| CAS 登记号 | 1122-72-1 |
| 分子式 | C7H7NO |
| 分子量 (MW) | 121.14 g/mol |
| EINECS 编号 | 214-359-8 |
| 中文别名 | 6-甲基吡啶-2-甲醛;2-甲基-6-醛基吡啶;6-甲基-2-吡啶醛;6-甲基吡啶-2-甲醛,98%;6-甲基吡啶-2-醛;6-甲基-2-吡啶甲醛;6-甲基-2-吡啶醛,98%;6-甲基吡啶-2-甲醛 100G |
| 规范 SMILES | CC1=NC(=CC=C1)C=O |
| InChIKey | AHISYUZBWDSPQL-UHFFFAOYSA-N |
| 主要用途与行业 |
概述 6-甲基-2-吡啶甲醛是一种有机中间体，可由2，6-二甲基吡啶通过四步反应制备得到。6-甲基-2-吡啶甲醛也可以与伯胺缩合生成希夫碱，...
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概述 6-甲基-2-吡啶甲醛是一种有机中间体，可由2，6-二甲基吡啶通过四步反应制备得到。6-甲基-2-吡啶甲醛也可以与伯胺缩合生成希夫碱，生成双齿螯合配体, 具有与 2,2′-联吡啶和 1, 10-邻氮二杂菲等双齿配体相似的与过渡金属生成配合物的性质。
用途 6-甲基-2-吡啶甲醛是一种有机中间体和医药中间体，可用于实验室有机合成和化工医药研发过程中。制备 (1)4b的合成 在反应瓶中依次加入3b 36.8g(300mmol)，冰乙酸70mL及30%H 2 O 2 50mL(500mmol)，搅拌下于75℃反应6h。
加入30%H 2 O 2 50mL，于75℃再反应16h[TLC跟踪，展开剂:A=V(石油醚)∶V(乙酸乙酯)=1∶3]。旋蒸脱溶过半，加水100mL，旋蒸至无液体滴出;重复三次。残余物用饱和Na 2 CO 3 溶液调至pH≈10，CHCl 3 萃取(3×100mL)，合并萃取液，用无水Na 2 SO 4 干燥，旋蒸除CHCl 3 ，减压蒸馏得黄色透明油状液体4b(产率78%，Rf=0.2)。
(2)5b的合成 在反应瓶中加入乙酸酐60mL，搅拌下滴加4b 35.7g(300mmol)，滴毕，于100℃(微回流)反应10h(放热剧烈，应缓慢加热，TLC追踪，展开剂:A=1∶1)。减压蒸馏得淡黄色稍粘液5b(产率59%，Rf=0.64)。
(3)6b的合成 在反应瓶中加入5b 28.0g(170mmol)，搅拌下缓缓用NaOH饱和溶液调pH≈14(颜色由黄色加深至橘红)，回流反应(TLC追踪)。降温，用CHCl 3 (3×100mL)萃取，合并有机层，用无水Na 2 SO 4 干燥，旋蒸除CHCl 3 得6b。
(4) 7b即6-甲基-2-吡啶甲醛的合成 在反应瓶中加入活性 MnO 2 59.6 g(700mmol), CHCl 3 250 mL及6b 17.7 g(140 mmol)，搅拌下回流反应 (TLC跟踪)。降温, 过滤, 滤液旋蒸除溶得深褐色液体，经柱层析(洗脱剂:A=7∶1)脱色得 7b即6-甲基-2-吡啶甲醛。
7b:黄色固体, m.p.36℃～38℃, 产率76%。