| CAS 登记号 | 112-80-1 |
| 分子式 | C18H34O2 |
| 分子量 (MW) | 282.46 g/mol |
| EINECS 编号 | 204-007-1 |
| 中文别名 | 油酸,112-80-1,阿拉丁试剂;油酸 5ML;十八烯酸,红油;油酸(97%);(Z)-9-十八烯酸;顺十八烯-9-酸;油酸,TECH.90%;油酸,99% |
| 规范 SMILES | CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCC(=O)O |
| InChIKey | ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N |
| 主要用途与行业 |
不饱和脂肪酸 油酸是一种分子结构中含有一个碳碳双键的不饱和脂肪酸,是组成油精的脂肪酸。天然的不饱和脂肪酸中存在最广泛的一种。油脂水解可以得到...
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不饱和脂肪酸 油酸是一种分子结构中含有一个碳碳双键的不饱和脂肪酸,是组成油精的脂肪酸。天然的不饱和脂肪酸中存在最广泛的一种。油脂水解可以得到油酸,其化学式为CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7·COOH。油酸的甘油脂是橄榄油、棕榈油、猪油和其他动植物油脂的主要成分之一。
工业品中常含有饱和脂肪酸 (软脂酸、硬脂酸)7~12%及少量其他不饱和脂肪酸(亚油酸)。无色油状液体。比重0.895(25/25℃)。凝固点4℃。沸点 286℃(13,332帕)。折光率1.463(18℃)。碘值89.9,酸值198.6。不溶于水,溶于醇、苯、氯仿、乙醚与其他挥发油或不挥发油中。
暴露于空气中,特别是含有一些杂质时,易被氧化,颜色变黄或成棕色,并带有酸败气味。在常压下加热至80~100℃时分解。由动植物油脂经皂化、酸化制得。油酸是动物食物中不可缺少的营养素。它的铅盐、锰盐、钴盐是油漆催干剂;铜盐为渔网防腐剂;铝盐可作织物防水剂及某些润滑油的增稠剂。
油酸经环氧化可制造环氧油酸酯(增塑剂)。经氧化裂解制壬二酸(聚酰胺树脂的原料)。密闭、避光贮存。油酸主要以甘油酯的形式大量存在于动植物油脂中。某些简单的油酸酯可用于纺织、皮革、化妆品及制药业中。油酸的碱金属盐溶于水,是肥皂的主要成分之 一。
油酸的铅、铜、钙、汞、锌等盐不溶于水,可用做干润滑剂、油漆干燥剂及防水剂等。油酸主要来源于自然界,将油酸含量高的油脂经过皂化、酸化分离,即可得到油酸。油酸有顺反异构体,天然油酸都是顺式结构 (反式结构人体不能吸收),对软化血管有一定效用,在人和动物的新陈代谢过程中也起着重要作用,但人体自身合成的油酸不能满足需要,要从食物中摄取,故食用油酸含量较高的食油有益健康。
以上信息由Chemicalbook的晓楠编辑整理。理化性质 油酸又称顺-9-十八碳烯酸,具有单不饱和羧酸的化学性质,广泛存在于动植物油脂中,例如橄榄油中约含82.6%、花生油约含60.0%、芝麻油47.4%、大豆油35.5%、向日葵籽油34.0%、棉籽油33.0%、菜籽油23.9、红花油18.7%、茶油含量可高达83%;在动物油中,猪油约含51.5%、牛油46.5%、鲸油34.0%、奶油18.7%。
油酸有稳定型(α型)和不稳定型(β型)两种。低温下为晶体,高温下为无色透明油状液体,有猪油气味。相对分子质量282.47。相对密度0.8905(20℃液体)。熔点16.3℃(α)、13.4℃(β)。沸点286℃(13.3×103Pa)、225~226℃(1.33×103Pa)、203~ 205℃(0.677×103Pa)、170~175℃(0.267× 103~0.400× 103Pa)。
折射率1.4582。粘度 25.6mPa·s(30℃)。不溶于水,溶于苯、氯仿,与甲醇、乙醇、乙醚和四氯化碳混溶。因含有双键,易被空气氧化,而产生不良气味,颜色变黄。用氮氧化物、硝酸、硝酸亚汞和亚硫酸处理时,可转变为反油酸。氢化时变成硬脂酸。
双键很容易与卤素反应而生成卤代硬脂酸。由橄榄油或猪油在水解后,经蒸气蒸馏和结晶或萃取而分出。油酸是其它油类、脂肪酸和油溶性物质的良好溶剂。用于制肥皂、润滑剂、浮选剂、油膏和油酸盐等。图1为植物油酸。油酸的不饱和性确定 油酸分子里有一个不饱和双键,具有单不饱和羧酸的化学性质,可以和溴发生加成反应。
在试管里加入2ml CCl4和油酸 0.5mL,混合。另取一支试管,盛放CCl4 1mL,加溴1滴,摇匀。把溴的CCl4溶液滴入油酸的CCl4溶液里,振荡试管,溴的颜色即退去:C17H33COOH+Br2→C17H33Br2COOH。主要用途 油酸的钠盐或钾盐是肥皂的成分之一。
纯的油酸钠具有良好的去污能力,可用作乳化剂等表面活性剂。油酸的铅盐、锰盐、钴盐是油漆催干剂;铜盐为渔网防腐剂;铝盐可作织物防水剂及某些润滑油的增稠剂。油酸的其他金属盐也可用于抛光剂等方面,其钡盐可作杀鼠剂。油酸经环氧化可制造环氧油酸酯(增塑剂)。
经氧化制备壬二酸,是聚酰胺树脂(尼龙)的原料。聚合生产二聚酸、制造半干性醇酸树脂漆、油漆、油墨、涂料。可作塑料增塑剂、工程塑料、合成纤维、尼龙8及9、软麻剂、木材防腐添加剂、皮革助剂、各种纺织油剂添加剂、整理剂的原料;可用于生产合成洗涤剂、洗涤皂、乳化剂S-80、各种化妆用品表面活性剂和分散剂;用作印刷油墨溶剂、复合胶;可作选矿用捕收剂、破乳剂;还可用于齿轮油、轧制油、液压油、金属切割油等金属加工和润滑油剂中。
毛纺工业用于制备抗静电剂和润滑柔软剂。木材工业用于制备抗水剂石蜡乳化液。也可用作农药乳化剂、润滑剂、印染助剂、工业溶剂、金属矿物浮选剂、脱模剂、油脂水解剂,用于制备复写纸、打字纸、圆珠笔油及各种油酸盐等。作为化学试剂、用作色谱对比样品及用于生化研究,核定钙、氨、铜,测定镁、硫等。
在肝细胞中激活蛋白激酶。油酸的75%酒精溶液可以用作除锈剂。油酸和亚油酸 油酸、亚油酸均属不饱合长链脂肪酸。分子中分别含一个及两个双键。除供动物能量外,还是不可缺少的营养成分。在动物体内又不能从油脂及碳水化物自己合成,故称必需脂肪酸。有的动物可从花生四烯酸生成亚油酸。
两种酸多存在于植物油中,摄取含植物油饲料的家禽与猪就不缺乏。但最近在家禽饲养标准中已出现了亚油酸的要求量。因为亚油酸在体内代谢最终生成EPA(廿碳五烯酸)。EPA是n-6系列脂肪酸,在体内担负着重要的生理机能,是构成细胞膜的磷脂的成分。这些由亚油酸出发的代谢终产物多含在鱼油中。
在蛋鸡饲料中添加含EPA、DHA多的鱼油,所产鸡蛋人食用后可降低胆固醇。制备方法 (1)直接从植物油中提取油酸,即利用皂化法提取,在搅拌下,向油脂中吹入蒸汽,使温度升至80~100℃,再加入碱液,使油脂水解。水解后得到混合脂肪酸,利用蒸馏、冷却使它们分离。
这种方法劳动强度大,能耗、碱耗量大,一般已不采用。(2)以植物油或动物油为原料,采用常压催化水解法制备油酸,催化剂可用烷基苯磺酸。也可采用间歇中压催化裂解法,催化剂可选用氧化锌,。
