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邻硝基甲苯 CAS: 88-72-2
2-Nitrotoluene
有机原料
2D 矢量分子结构式
基本理化与登记标识
CAS 登记号 88-72-2
分子式 C7H7NO2
分子量 (MW) 137.14 g/mol
EINECS 编号 201-853-3
中文别名 甲基邻硝基苯;邻胡基甲苯;2-硝基甲苯;邻甲基硝基苯;2-硝基甲苯 危险品;甲醇中2-硝基甲苯;邻硝基甲苯-GCS;2-硝基甲苯 标准品
规范 SMILES Cc1ccccc1[N+]([O-])=O
InChIKey --
主要用途与行业
邻硝基甲苯 邻硝基甲苯又称2-硝基甲苯、1-甲基-2-硝基苯。黄色油状透明液体。有硝基苯的气味。相对密度1.1629。熔点-2.9℃(α型,... 查看详细工业用途与工艺规范
主要用途、行业应用与生产工艺 涵盖工业生产、分析检测、配方原料及安全限量
应用与特性说明 1

邻硝基甲苯 邻硝基甲苯又称2-硝基甲苯、1-甲基-2-硝基苯。黄色油状透明液体。有硝基苯的气味。相对密度1.1629。熔点-2.9℃(α型,稳定型)、-9.5℃ (β型,非稳定型)。沸点221.7℃、118℃(2.133× 103Pa)、50.0℃(0.133×103Pa)。

应用与特性说明 2

闪点106.1℃ (闭式)。折射率1.5450。粘度0.0262mPa·s (15℃)。蒸气压(×103Pa):10.906(5℃)、12.639 (10℃)、14.612(20℃)、15.892(30℃)。微溶于水(30℃时0.061),溶于苯、氯仿和石油醚,与乙醇和乙醚混溶。

应用与特性说明 3

随水蒸气一起挥发。由于硝基的强吸电子性,使甲基易被氧化,根据氧化条件,可生成邻硝基苯甲醛或邻硝基苯甲酸;在催化剂作用下还原,可生成邻甲苯胺,继续硝化,生成2,4或2,6二硝基甲苯;也可氯化,生成硝基苄氯;也可生成偶氮化合物。大鼠经口LD50 801mg/kg。

应用与特性说明 4

邻硝基甲苯主要用作染料原料,制备4-氯-2-硝基甲苯,6-氯-2-硝基甲苯、邻甲苯胺、联邻甲苯胺和2,6-二氯苯甲醛等染料中间体;其中4-氯-2-硝基甲苯也是医药原料;邻甲苯胺也是农药杀菌剂的原料和香料原料;制备2,2′-二硝基苄、邻硝基苄基溴和溴己烷等医药原料;制备吲哚作为氨基酸和植物生长调节剂的原料;制备二硝基甲苯作为火药的原料;邻甲苯胺也可用作硫化促进剂;制备邻硝基安息香酸作为医药原料。

应用与特性说明 5

化学性质 黄色易燃液体。不溶于水,溶于氯仿和苯,可与乙醇、乙醚混溶。用途 用作染料、农药的中间体,也用于生产涂料、塑料和医药等 用途 主要用于生产邻甲苯胺、联甲苯胺,是染料、涂料、塑料和医药的重要原料。在医药工业用于生产硝苯吡啶、痛惊宁、丙咪嗪盐酸盐、溴已胺盐酸盐、双氯苯唑青霉素钠等。

应用与特性说明 6

用途 用于染料、医药、农药及塑料等工业 生产方法 甲苯用混酸硝化,生成混合的硝基甲苯,其中主要是邻硝基甲苯(约占三分之二)和对硝基甲苯(约占三分之一),经分离即得纯品。将甲苯加入反应器中,冷却至25℃以下,加入配好的混酸(即硝酸25-30%,硫酸55-58%及水20-21%),调节温度不得超过50℃。

应用与特性说明 7

连续搅拌1-2h,然后静置6h,将生成的硝基甲苯分离,水洗,碱洗,除去未反应的甲苯及脂肪族化合物,粗制硝基甲苯产品的组成为邻硝基甲苯55-60%、间位2-5%,对位35-40%。收率90-95%。利用沸点与熔点的差别进行粗馏与晶析,可分离出各异构体。

应用与特性说明 8

即先将粗制硝基甲苯经真空蒸馏,分离出大部分的邻硝基甲苯,残余的含有较多对硝基甲苯的馏分,再经减压蒸馏分出,经冷却,结晶,分离即得成品。高沸点的焦油状物质残存在蒸馏釜中。间位硝基甲苯含在分离对位体后的母液中,经反复积累后再精馏获得。邻位和对位硝基甲苯纯度可分别达98%和99%。

应用与特性说明 9

国内工艺芝程为两锅串联,反应温度主锅为40-45℃,次锅为50-55℃。混酸的配制大致相仿,硝酸26-28%,硫酸56-57%,水16-18%。原料消耗定额:甲苯(98%)800kg/t、硝酸(98%)470kg/t、硫酸(92.5%)450kg/t、烧碱(42%)100kg/t。

应用与特性说明 10

类别 有毒物品 毒性分级 中毒 急性毒性 口服-大鼠 LD50: 891 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 970 毫克/公斤 爆炸物危险特性 与空气混合可爆、; 本身遇热爆炸 可燃性危险特性 明火可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物烟雾 储运特性 库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂分开存放 灭火剂 雾状水、泡沫、二氧化碳 职业标准 TWA 28 毫克/立方米; STEL 58 毫克/立方米。

理化性质与常数
熔点 -9 °C
沸点 225 °C(lit.)
密度 1.163 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度 4.72
蒸气压 0.1 hPa (20 °C)
折射率 n20/D 1.546(lit.)
闪点 223 °F
储存条件 2-8°C
溶解度 0.65g/l (experimental)
形态 Liquid
颜色 Clear yellow to yellow-green
PH值 6-8 (H2O)
爆炸极限值(explosive limit) 1.47-8.8%(V)
水溶解性 0.44 g/L (20 ºC)
Merck 14,6650
BRN 1907580
Henry's Law Constant 1.25 at 25 °C (thermodynamic method-GC/UV spectrophotometry, Altschuh et al., 1999)
暴露限值 NIOSH REL: TWA 2 ppm (11 mg/m3), IDLH 200 ppm; OSHA PEL: TWA 5 ppm (30 mg/m3); ACGIH TLV: TWA 2 ppm (adopted).
稳定性 Stable. Combustible. Incompatible with oxidizing agents, strong bases, sulfuric acid, reducing agents, hydrogen, sodium.
InChIKey PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库 88-72-2(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分类 2A (Vol. 101) 2013
NIST化学物质信息 Benzene, 1-methyl-2-nitro-(88-72-2)
EPA化学物质信息 o-Nitrotoluene (88-72-2)
GHS 危险性与安全概述
危险品标志 T,N,F
危险类别码 45-46-22-51/53-62-36/37/38-23/24/25-11-36-20/21/22
安全说明 53-45-61-27-16-36/37-26
危险品运输编号 UN 1664 6.1/PG 2
WGK Germany 3
RTECS号 XT3150000
自燃温度 420 °C
TSCA Yes
HazardClass 6.1
PackingGroup II
海关编码 29042000
毒害物质数据 88-72-2(Hazardous Substances Data)
毒性 LD50 orally in Rabbit: 891 mg/kg
深度关联的国家与行业检测标准 共收录 2 项推荐/强制检测规范 (支持 HPLC/GC/MS 检测方法与基质穿透)
共收录 2 项标准