| CAS 登记号 | 88-72-2 |
| 分子式 | C7H7NO2 |
| 分子量 (MW) | 137.14 g/mol |
| EINECS 编号 | 201-853-3 |
| 中文别名 | 甲基邻硝基苯;邻胡基甲苯;2-硝基甲苯;邻甲基硝基苯;2-硝基甲苯 危险品;甲醇中2-硝基甲苯;邻硝基甲苯-GCS;2-硝基甲苯 标准品 |
| 规范 SMILES | Cc1ccccc1[N+]([O-])=O |
| InChIKey | -- |
| 主要用途与行业 |
邻硝基甲苯 邻硝基甲苯又称2-硝基甲苯、1-甲基-2-硝基苯。黄色油状透明液体。有硝基苯的气味。相对密度1.1629。熔点-2.9℃(α型,...
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邻硝基甲苯 邻硝基甲苯又称2-硝基甲苯、1-甲基-2-硝基苯。黄色油状透明液体。有硝基苯的气味。相对密度1.1629。熔点-2.9℃(α型,稳定型)、-9.5℃ (β型,非稳定型)。沸点221.7℃、118℃(2.133× 103Pa)、50.0℃(0.133×103Pa)。
闪点106.1℃ (闭式)。折射率1.5450。粘度0.0262mPa·s (15℃)。蒸气压(×103Pa):10.906(5℃)、12.639 (10℃)、14.612(20℃)、15.892(30℃)。微溶于水(30℃时0.061),溶于苯、氯仿和石油醚,与乙醇和乙醚混溶。
随水蒸气一起挥发。由于硝基的强吸电子性,使甲基易被氧化,根据氧化条件,可生成邻硝基苯甲醛或邻硝基苯甲酸;在催化剂作用下还原,可生成邻甲苯胺,继续硝化,生成2,4或2,6二硝基甲苯;也可氯化,生成硝基苄氯;也可生成偶氮化合物。大鼠经口LD50 801mg/kg。
邻硝基甲苯主要用作染料原料,制备4-氯-2-硝基甲苯,6-氯-2-硝基甲苯、邻甲苯胺、联邻甲苯胺和2,6-二氯苯甲醛等染料中间体;其中4-氯-2-硝基甲苯也是医药原料;邻甲苯胺也是农药杀菌剂的原料和香料原料;制备2,2′-二硝基苄、邻硝基苄基溴和溴己烷等医药原料;制备吲哚作为氨基酸和植物生长调节剂的原料;制备二硝基甲苯作为火药的原料;邻甲苯胺也可用作硫化促进剂;制备邻硝基安息香酸作为医药原料。
化学性质 黄色易燃液体。不溶于水,溶于氯仿和苯,可与乙醇、乙醚混溶。用途 用作染料、农药的中间体,也用于生产涂料、塑料和医药等 用途 主要用于生产邻甲苯胺、联甲苯胺,是染料、涂料、塑料和医药的重要原料。在医药工业用于生产硝苯吡啶、痛惊宁、丙咪嗪盐酸盐、溴已胺盐酸盐、双氯苯唑青霉素钠等。
用途 用于染料、医药、农药及塑料等工业 生产方法 甲苯用混酸硝化,生成混合的硝基甲苯,其中主要是邻硝基甲苯(约占三分之二)和对硝基甲苯(约占三分之一),经分离即得纯品。将甲苯加入反应器中,冷却至25℃以下,加入配好的混酸(即硝酸25-30%,硫酸55-58%及水20-21%),调节温度不得超过50℃。
连续搅拌1-2h,然后静置6h,将生成的硝基甲苯分离,水洗,碱洗,除去未反应的甲苯及脂肪族化合物,粗制硝基甲苯产品的组成为邻硝基甲苯55-60%、间位2-5%,对位35-40%。收率90-95%。利用沸点与熔点的差别进行粗馏与晶析,可分离出各异构体。
即先将粗制硝基甲苯经真空蒸馏,分离出大部分的邻硝基甲苯,残余的含有较多对硝基甲苯的馏分,再经减压蒸馏分出,经冷却,结晶,分离即得成品。高沸点的焦油状物质残存在蒸馏釜中。间位硝基甲苯含在分离对位体后的母液中,经反复积累后再精馏获得。邻位和对位硝基甲苯纯度可分别达98%和99%。
国内工艺芝程为两锅串联,反应温度主锅为40-45℃,次锅为50-55℃。混酸的配制大致相仿,硝酸26-28%,硫酸56-57%,水16-18%。原料消耗定额:甲苯(98%)800kg/t、硝酸(98%)470kg/t、硫酸(92.5%)450kg/t、烧碱(42%)100kg/t。
类别 有毒物品 毒性分级 中毒 急性毒性 口服-大鼠 LD50: 891 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 970 毫克/公斤 爆炸物危险特性 与空气混合可爆、; 本身遇热爆炸 可燃性危险特性 明火可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物烟雾 储运特性 库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂分开存放 灭火剂 雾状水、泡沫、二氧化碳 职业标准 TWA 28 毫克/立方米; STEL 58 毫克/立方米。
