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醚菊酯 CAS: 80844-07-1
Etofenprox
化学农药原药
2D 矢量分子结构式
多维分析谱图直达 已收录 1 种
基本理化与登记标识
CAS 登记号 80844-07-1
分子式 C25H28O3
分子量 (MW) 376.49 g/mol
EINECS 编号 407-980-2
中文别名 2-(4-乙氧基苯基-2-甲基丙基-3-苯氧基苄基醚;多来宝;丙酮中醚菊酯标准品;醚菊酯溶液,1000PPM;多来宝/醚菊酯;丙酮中醚菊酯;甲醇中醚菊酯;醚菊酯溶液,100PPM
规范 SMILES CCOC1=CC=C(C=C1)C(C)(C)COCC2=CC(=CC=C2)OC3=CC=CC=C3
InChIKey YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N
主要用途与行业
毒性 大鼠急性经口LD 50 >4280mg/kg,狗>5000mg/kg;雄性大鼠急性经皮LD 50 >1072mg/kg,雌性>2140... 查看详细工业用途与工艺规范
主要用途、行业应用与生产工艺 涵盖工业生产、分析检测、配方原料及安全限量
应用与特性说明 1

毒性 大鼠急性经口LD 50 >4280mg/kg,狗>5000mg/kg;雄性大鼠急性经皮LD 50 >1072mg/kg,雌性>2140mg/kg;雄性小鼠急性经皮LD 50 >1072mg/kg,雌性>2140mg/kg;大鼠急性吸入LC 50 >5.9mg/L (4h)。

应用与特性说明 2

对皮肤、眼睛无刺激作用。2年饲喂试验无作用剂量为:大鼠3.7~4.8mg/kg,小鼠3.1~3.6mg/kg。动物试验未发现致畸、致癌、致突变作用。鲤鱼LD 50 为5mg/L(48h),野鸭急性经口LD 50 >2000mg/kg,对蜜蜂、家蚕有毒。

应用与特性说明 3

化学性质 纯品为白色结晶体。m.p.36.4~38℃,蒸气压32×10 -3 Pa (100℃)、8.0×10 -3 Pa (25℃),b.p.208℃/719.8Pa、100℃/3.2×10 -2 Pa,相对密度1.157(23℃)。25℃时溶解度为:氯仿858g/L、丙酮908g/L、醋酸乙酯875g/L、乙醇150g/L、甲醇76.6g/L、二甲苯84.8g/L、水1mg/L。

应用与特性说明 4

分配系数11200000。化学性质稳定,于80℃贮存90d未见明显分解,在pH值2.8~11.9土壤中半衰期约6d。工业品溶点34~35℃。用途 本品具有杀虫谱广、杀虫活性高、击倒速度快、残效期长、对作物安全等特点。具有触杀、胃毒和内吸作用。

应用与特性说明 5

用于防治鳞翅目、半翅目、鞘翅目、双翅目、直翅目和等翅目害虫,如褐色虱、白背飞虱、黑尾叶蝉、棉铃虫、红铃虫、桃蚜、瓜蚜、白粉虱、菜青虫、茶毛虫、茶尺蠖、茶刺蛾、桃和梨小食心虫、柑橘潜叶蛾、烟草夜蛾、小菜蛾、玉米螟、大螟、大豆食心虫等。对螨无效。

应用与特性说明 6

如防治棉铃虫和红铃虫,在卵孵盛期,幼虫蛀入蕾、铃之前,用10%悬浮剂15~18mL/100m 2 对水喷雾;防治水稻飞虱以0.6~0.9g有效成分/100m 2 的可温性粉剂对水喷雾,或0.9~1.4g有效成分的20%乳油对水喷雾。用途 内吸性杀虫剂,对鳞翅目、半翅目、鞘翅目、双翅目等多种害虫有高效 生产方法 制备方法一 异丁酰氯的制备 359.5g异丁酸在室温下(15℃)滴加595g亚硫酰氯,滴毕后升温至75℃,至无氯化氢放出止,收集88~92℃馏分,得293.0g产品。

应用与特性说明 7

残留物中加入前馏分和新亚硫酰氯100g,常压蒸馏得83~86℃馏分232.3g,88~92℃产品106.1g,共得产品399.1g,含量98.75%,收率91.7%。1-(4-乙氧基苯基)-2-甲基-1-丙酮的制备 将37g苯乙醚与50mL二硫化碳混合,冷却下分批加入无水三氯化铝48g,继续冷却至2~3℃,滴加异丁酰氯32.1g,滴毕再搅拌反应1h。

应用与特性说明 8

反应液倒入200mL冰水,搅拌下加100mL浓盐酸,分出油层。水层用苯50mL提取3次,苯提取液与油层合并,干燥、脱苯、真空蒸馏得产品2.5g,收率74.4%。1-(4-乙氧基苯基)-2-溴-2-甲基-1-丙酮的制备 将上步产物42g与95mL无水乙醚于20℃、1.5h内滴加8g溴,滴毕继续反应30min,慢慢加入100mL水,搅拌静置分层。

应用与特性说明 9

醚层经水洗、30%亚硫酸氢钠溶液洗涤,再水洗,干燥,脱醚得白色结晶43g,m.p.36~38℃。2-(4-乙氧基苯基)-2-甲基丙酸的制备 将上步产物239g、甲醇120mL、原甲酸三乙酯478mL、甲磺酸16mL于60℃保温反应12h,搅拌下加15%氢氧化钠800mL至pH值12,加热回流3h。

应用与特性说明 10

倾入大烧杯中,加2500mL水、250mLCCl4,静置分层,水层中加浓盐酸250mL,过滤,真空干燥得124g产品,m.p.81~83℃,收率67.7%。2-(4-乙氧基苯基)-2-甲基丙醇的制备 将上步产物83.5g和500mL乙醚在无水条件下慢慢滴入到450mL乙醚和17g氢化铝锂混合液中,滴毕,于室温下搅拌2h,再滴入乙酸乙酯。

应用与特性说明 11

滴毕继续反应15min,滴加4mol/L硫酸250mL,分层,醚层用10%氢氧化钠洗涤后再水洗、干燥、放置、脱醚,得产品75g。醚菊酯的合成 将上步产物172g、间苯氧基苄氯207.5g,在氢氧化钠存在下,以四正丁基溴化铵(28.7g)为相转移催化剂,于80℃反应4h,降温后加入390mL水,搅拌20min,甲苯萃取,水洗萃取液,干燥、脱溶、减压蒸馏,收集226~255℃/399.9~633Pa馏分211.5g,含量95.4%,收率63.4%。

应用与特性说明 12

制备方法二 对乙氧基苯乙腈在氢氧化钾、水、溴化三甲基苄铵存在下与碘甲烷反应,生成物经水解,然后用氢化铝锂还原,最后在氢化钠和乙腈存在下,与间苯氧基氯苄反应,合成醚菊酯。制备方法三 叔丁基乙酰苯酯的制备 对叔丁基酚(0.67mol)与醋酐(0.8mol)作用,于140℃回流反应4h,脱去副产乙酸和未反应的醋酐,得棕黄色液体,收率95%,含量91.2%。

应用与特性说明 13

[4-(2-氯-1,1-二甲基乙基)苯基]乙酸酯的制备 将上步产物100g(含量91.2%)与四氯化碳200mL混合物,加热至60℃。加2g偶氮二异丁腈,同时通氯,加流,于1h内通入氯气15g。分析,脱溶得棕红色液体107g,再减压蒸馏,得产品45g,收率89%,含量93.2%。

应用与特性说明 14

1-氯-2-(4-乙氧基苯基)-2-甲基丙烷的制备 将上步产物100g(含量94%、0.415mol)、硫酸二乙酯160g (1.04mol)、片状氢氧化钾85g(含量82%、1.245mol)混合,搅拌,加热至30℃滴加20%苄基三乙基氯化铵24g(0.0208mol),约10min加完,滴毕升温至40℃,剧烈搅拌反应6h。

应用与特性说明 15

冷却,加水100mL,搅拌使固体溶解,分层,有机层用水洗涤,减压脱尽低沸物,得黄色液体产物88.5g,含量89.6%,收率89.9%。醚菊酯的合成 将上步产物50g (含量90%、0.21mol)、间苯氧基苯甲醇51.4g(含量98%、0.252mol)、片状氢氧化钾21.5g(含量82%、0.315mo。

理化性质与常数
熔点 36.4-38.0°
沸点 445.03°C (rough estimate)
密度 1.1386 (rough estimate)
蒸气压 32×10-3 Pa (100 °C)
折射率 nD20.2 1.5732
储存条件 0-6°C
形态 neat
水溶解性 -1(25 °C)
稳定性 Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
CAS 数据库 80844-07-1(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 Etofenprox(80844-07-1)
EPA化学物质信息 Etofenprox (80844-07-1)
GHS 危险性与安全概述
危险品运输编号 UN 3077 9 / PGIII
WGK Germany 2
RTECS号 DA0670000
毒性 LD50 in rats, mice (mg/kg): >2880, >107200 orally; >2140, >2140 dermally
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