| CAS 登记号 | 80-23-9 |
| 分子式 | C7H10N2O3S |
| 分子量 (MW) | 202.23 g/mol |
| EINECS 编号 | 201-262-0 |
| 中文别名 | 2-氨基苯酚-4-磺酰甲胺;2-氨基苯酚-4-磺酸甲基酰胺;3-氨基-4-羟基-N-甲基苯磺酰胺;2-氨基-4-磺酰氨甲基苯酚 |
| 规范 SMILES | CNS(=O)(=O)C1=CC(=C(C=C1)O)N |
| InChIKey | NFNLMGYLSDEJKS-UHFFFAOYSA-N |
| 主要用途与行业 |
应用 2-氨基苯酚-4-磺酰甲胺可用作医药合成中间体,可由4-羟基-3-硝基苯磺酰氯为反应原料制备中间体4-羟基-N-甲基-3-硝基苯磺酰胺...
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应用 2-氨基苯酚-4-磺酰甲胺可用作医药合成中间体,可由4-羟基-3-硝基苯磺酰氯为反应原料制备中间体4-羟基-N-甲基-3-硝基苯磺酰胺,之后还原硝基得到2-氨基苯酚-4-磺酰甲胺。制备 第1步、4-羟基-N-甲基-3-硝基苯磺酰胺的制备 将CH 3 NH 2 (2M的THF溶液,6.30mL,12.61mmol)加入到4-羟基-3-硝基苯磺酰氯(0.749g,3.15mmol)和DMAP(0.077g,0.630mmol)在THF(7.880mL)中的悬浮液中。
然后将所得混合物在室温搅拌过夜。然后过滤混合物,滤液在CH 2 Cl 2 和饱和NaHCO 3 之间分配。水碳酸氢钠各层用疏水玻璃料分开。然后在pH7,pH5(两次)和pH2下用CH 2 Cl 2 萃取水层。然后将pH5和pH2萃取液合并并浓缩,得到标题化合物。
浅黄色固体,产量0.311g,42%。1 HNMR(400MHz,DMSO-d6)δppm12.09(br。s,1H),8.22(d,J=2.52Hz,1H),7.88(dd,J=2.27,8.81Hz,1H),7.53(q,J=4.95Hz,1H),7.31(d,J=8.81Hz,1H),2.42(d,J=5.04Hz,3H);MS(m/z)232.8(M+H + )。
第2步、3-氨基-4-羟基-N-甲基苯磺酰胺的制备 将4-羟基-N-甲基-3-硝基苯磺酰胺(0.280g,1.206mmol)在EtOH(0.269mL)中的溶液添加到HCO 2 .NH 4 (0.380g,6.03mmol)和Pd/C(0.128g,0.121mmol)的乙醇(0.269mL)溶液中,反应加热至80℃。
一旦反应混合物达到80℃,将其冷却至室温并静置过夜。然后将混合物通过过滤并浓缩,得到标题化合物。棕色油,产量0.177g,73%。用途 用作酸性染料中间体。
