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鱼藤酮 CAS: 83-79-4
Rotenone
天然产物
2D 矢量分子结构式
基本理化与登记标识
CAS 登记号 83-79-4
分子式 C23H22O6
分子量 (MW) 394.41718 g/mol
EINECS 编号 201-501-9
中文别名 毒鱼藤;罗藤酮;鱼藤酮、鱼滕精、地利斯;鱼藤酮 标准品;地利斯;立方体,正六面体;鱼藤;鱼藤粉
规范 SMILES CC(=C)[C@H]1CC2=C(O1)C=CC3=C2O[C@@H]4COC5=CC(=C(C=C5[C@@H]4C3=O)OC)OC
InChIKey JUVIOZPCNVVQFO-HBGVWJBISA-N
主要用途与行业
作用机制 早期的研究表明鱼藤酮的作用机制主要是影响昆虫的呼吸作用,主要是与NADH 脱氢酶与辅酶Q之间的某一成分发生作用。鱼藤酮使害虫细胞的... 查看详细工业用途与工艺规范
主要用途、行业应用与生产工艺 涵盖工业生产、分析检测、配方原料及安全限量
应用与特性说明 1

作用机制 早期的研究表明鱼藤酮的作用机制主要是影响昆虫的呼吸作用,主要是与NADH 脱氢酶与辅酶Q之间的某一成分发生作用。鱼藤酮使害虫细胞的电子传递链受到抑制,从而降低生物体内的ATP 水平,最终使害虫得不到能量供应,然后行动迟滞、麻痹而缓慢死亡。

应用与特性说明 2

许多生物细胞中的线粒体、NADH 脱氢酶、丁二酸、甘露醇以及其他物质对鱼藤酮都存在一定的敏感性。Setayria cervi 线粒体中从NADPH 到NADH 这一过程的电子传递可被鱼藤酮高度抑制。并且,丝虫寄生物Setaria digitata 线粒体颗粒中的反丁烯二酸还原酶系统的活性对鱼藤酮敏感。

应用与特性说明 3

鱼藤酮和水杨氧肟酸可抑制Trypanosoma brucei brucei 线粒体内膜的电动势(EMT),从而间接地影响NADH 脱氢酶的活性;鱼藤酮还可抑制Trypanosoma brucei brucei 线粒体呼吸链中的NADH 到细胞色素C 和NADH 到辅酶Q 还原酶的活性,抑制率高达80 % ~ 90 %。

应用与特性说明 4
  • 鱼藤酮可抑制Cryptococcusneoformans 细胞中甘露醇的合成,可能是影响了甘露醇合成酶的活性,从而间接地对生物体产生影响。应用 近年来,鱼藤酮的产品的使用呈逐年递增的趋势,这些产品中,2.5%、7.5% 鱼藤酮乳油 ,3.5% 高渗鱼藤酮乳油,5% 除虫菊素•鱼藤乳油( 除虫菊素+ 鱼藤酮) 、18%辛•鱼藤乳油(辛硫磷+鱼藤酮)和 1.3%氰•鱼藤乳油 (氰戊菊酯+ 鱼藤酮) 用于防治十字花科蔬菜和番茄上的蚜虫
  • 0.2% 苦参碱水剂+1.8% 鱼藤酮乳油桶混剂,25% 敌•鱼藤乳油 (敌百虫+ 鱼藤酮)、1.3% 氰•鱼藤乳油 (氰戊菊酯+ 鱼藤酮) 和2.5% 氰•鱼藤乳油 (氰戊菊酯+ 鱼藤酮) 用于防治菜青虫 (Pieris rapae),7.5%氰•鱼藤乳油 (氰戊菊酯+ 鱼藤酮) 和1.8% 阿维•鱼藤乳油 (阿维菌素+鱼藤酮) 用于防治小菜蛾 (Plutella xylostella),25% 水胺•鱼藤乳油(水胺硫磷+ 鱼藤酮) 用于防治柑橘上的矢尖蚧 (Prontaspis yanonensis),21%辛•鱼藤乳油 (辛硫磷+鱼藤酮) 防治棉花上的棉铃虫 (Heliothiszea )。
应用与特性说明 5

这些产品主要以鱼藤为材料,其中大部分是复配产品,防治面积达几千万公顷。经研究表明鱼藤酮与其他化学或生物农药混配高效、低毒,可以有效地延缓害虫的抗药性,减少环境污染,还能刺激植物生长,对天敌无杀伤作用,有利于促进生态平衡。用途 用作农用杀虫剂,也可防治人畜体外寄生虫及用于生化研究。

应用与特性说明 6

用途 线粒体电子传递的抑制剂 类别 农药 毒性分级 剧毒 急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 60 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 2.8 毫克/ 公斤 刺激数据 眼睛- 兔子 1% 轻度 可燃性危险特性 可燃, 火场排出辛辣刺激烟雾 储运特性 库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运 灭火剂 干粉、泡沫、砂土 职业标准 TLV-TWA 5 毫克/ 立方米; STEL 10 毫克/ 立方米。

理化性质与常数
熔点 159-164 °C(lit.)
比旋光度 -115 º (C=1.4 IN CHLOROFORM)
沸点 210-220 °C0.5 mm Hg(lit.)
密度 1.1917 (rough estimate)
折射率 1.4593 (estimate)
储存条件 Store at RT
水溶解性 15 mg l-1 (100 °C)
形态 White to off-white solid
Merck 14,8271
BRN 6773081
稳定性 Stable, but light and air sensitive. Combustible. Incompatible with oxidizing agents, especially in the presence of alkalies.
InChIKey JUVIOZPCNVVQFO-HBGVWJBISA-N
NIST化学物质信息 Rotenone(83-79-4)
EPA化学物质信息 Rotenone (83-79-4)
GHS 危险性与安全概述
危险品标志 T,N
危险类别码 25-36/37/38-50/53
安全说明 22-24/25-36-45-60-61
危险品运输编号 UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany 3
RTECS号 DJ2800000
HazardClass 6.1(b)
PackingGroup III
海关编码 29329990
毒害物质数据 83-79-4(Hazardous Substances Data)
毒性 LD50 i.p. in mice: 2.8 mg/kg (Fukami); in rats (mg/kg): 132 orally; 6 i.v. (Soloway)
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