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邻二甲苯 CAS: 95-47-6
o-Xylene
有机原料
2D 矢量分子结构式
基本理化与登记标识
CAS 登记号 95-47-6
分子式 C8H10
分子量 (MW) 106.17 g/mol
EINECS 编号 202-422-2
中文别名 1,2-二甲苯;甲醇中邻二甲苯标样;邻二甲苯, 光谱级, 96% 最低;邻二甲苯, HPLC级, 96% 最低;邻二甲苯;鄰二甲苯;邻间二甲苯;邻二甲苯, 超干溶剂, J&KSEAL瓶
规范 SMILES CC1=CC=CC=C1C
InChIKey --
主要用途与行业
二甲苯 二甲苯为苯环上两个氢原子被两个甲基取代的芳香烃,它有三种异构体邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。工业品为三种异构体的混合物,其中邻-10... 查看详细工业用途与工艺规范
主要用途、行业应用与生产工艺 涵盖工业生产、分析检测、配方原料及安全限量
应用与特性说明 1

二甲苯 二甲苯为苯环上两个氢原子被两个甲基取代的芳香烃,它有三种异构体邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。工业品为三种异构体的混合物,其中邻-10%,间-70%,对-20%。在焦化工业中,它是粗苯精制产品之一。二甲苯是无色易燃的液体;邻、间、对二甲苯的熔点分别为-25.2℃,-47.9℃和13.3℃,沸点分别为144.4℃,139.1℃和138.3℃,相对密度分别为0.8802,0.8642和0.8611;不溶于水,能与许多有机溶剂混溶。

应用与特性说明 2

催化氧化时分别生成邻苯二甲酸酐、间苯二甲酸和对苯二甲酸。二甲苯还是有机化工的重要原料之一,天然存在于煤焦油和某些石油中,可由煤焦油的轻油部分或催化重整轻汽油经分馏而得。工业上主要用石脑油重整产物中的C8馏分提取。也可由甲苯在催化剂和高温、高压下,经岐化而得。

应用与特性说明 3

目前工业上采用冷冻结晶法、吸附法、生成络合物或用分子筛的方法来分离它们。邻二甲苯的沸点相对较高,可以利用精馏方法分出,对二甲苯熔点较高,利用分步结晶法提纯。不经分离的混合二甲苯可以直接用做溶剂,加入汽油中可以提高抗爆性,它们是航空汽油的组分。

应用与特性说明 4

邻二甲苯主要用于制取邻苯二甲酸酐,它是制造多种染料和指示剂 (如酚酞) 的重要原料。此外邻二甲苯还可用于制备聚酯树脂、昆虫驱避剂、增塑剂和染料等。间二甲苯经硝化和还原后生成的4,6-二甲基-1,3-苯二胺是合成染料的中间体,间二甲苯还可以用做合成香料的原料 (如二甲苯麝香)。

应用与特性说明 5

对二甲苯主要用于制造对苯二甲酸,它是合成聚酯纤维 (涤纶) 的重要原料。图1为二甲苯三种异构体邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯的化学结构式。以上信息由Chemicalbook彤彤编辑整理。精密精馏法将邻二甲苯和对二甲苯分离 二甲苯存在于焦化粗苯和石油裂化油中。

应用与特性说明 6

粗苯经初步蒸馏、硫酸洗涤和精馏,分离出苯和甲苯之后,再经精馏可以得到二甲苯,又称焦化二甲苯。焦化二甲苯的质量取决于精馏塔的分离能力、塔顶温度和回流比。中国将焦化二甲苯产品分为三个级别。焦化二甲苯中一般含邻二甲苯16%,间二甲苯50%,对二甲苯21%,乙苯7%。

应用与特性说明 7

石油工业生产的二甲苯中, 间二甲苯含量较低,乙苯含量较高。工业二甲苯是橡胶和涂料工业的溶剂和添加剂,也是航空和动力燃料的添加剂。由工业二甲苯分离出的邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯分别是邻苯二甲酸、间苯二甲酸和对苯二甲酸的原料。邻苯二甲酸和对苯二甲酸用于生产增塑剂、聚酯树脂和聚酯纤维。

应用与特性说明 8

间二甲苯则可以单独作溶剂和燃料添加剂。工业二甲苯中的邻二甲苯与其他异构体的沸点差大于5.2℃,用精密蒸馏可以分离出纯度大于95%的邻二甲苯,再采用磺化和精馏方法加以提纯,还可以得到纯度更高的邻二甲苯。二甲苯属于路易士碱,它能与HF-BF3(路易士酸)形成极性络合物。

应用与特性说明 9

间二甲苯比其他C8芳烃的碱性约强100倍, 当二甲苯的异构体混合物与HF-BF3溶剂接触时,间二甲苯与氟化物形成络合物,被优先萃取至氟化物相中。将含间二甲苯的氟化物相在较低压力下加热,使络合物分解,从而使间二甲苯从混合物中分离出来。HF-BF3溶剂可以用精馏法回收后循环使用。

应用与特性说明 10

如果原料是邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯三种异构体的混合物,提取间二甲苯后,再采用精密精馏法将邻二甲苯和对二甲苯分离。图2精密精馏法将邻二甲苯和对二甲苯分离。化学性质 无色透明液体,有芳香气味。可与乙醇、乙醚、丙酮和苯混溶,不溶于水。用途 主要用于生产邻苯二甲酸酐 用途 邻二甲苯是杀菌剂灭锈胺、四氯苯肽和除草剂苄嘧磺隆的原料,用以制造邻甲基苯甲酸作为中间体。

应用与特性说明 11

用途 主要用作化工原料和溶剂。可用于生产苯酐、染料、杀虫剂和药物,如维生素等。亦可用作航空汽油添加剂。用途 用作苯酐及其他有机合成原料 用途 用作溶剂用。用途 用作色谱标准物质和溶剂 生产方法 工业上采用超精馏的方法从混合二甲苯中分离出邻二甲苯。

应用与特性说明 12

邻二甲苯与混合二甲苯中其他组分的沸点相差5℃以上,精馏时需要塔板数约150,回流比5-8,需消耗较多能量。生产方法 邻二甲苯原先主要从煤焦油中制得,现在国内外大部分都由石油催化重整、热裂化芳烃中提取。由于二甲苯中邻二甲苯、对二甲苯、间二甲苯结构十分相似,所以它们的物理参数也相差甚微。

应用与特性说明 13

工业上邻二甲苯的分离采用超精馏的方法,首先从混合二甲苯中分出邻二甲苯和乙苯,要采用100~150块塔板的精馏塔,然后再将邻二甲苯和乙苯分离,得到纯的邻二甲苯。类别 易燃液体 毒性分级 中毒 急性毒性 口服- 大鼠 LDL0: 5000 毫克/ 公斤; 腹注- 小鼠 LD50: 1364 毫克/ 公斤 爆炸物危险特性 与空气混合可爆 可燃性危险特性 明火、受热、氧化剂可燃;燃烧排放刺激烟雾 储运特性 库房通风低温干燥; 轻装轻卸、与氧化剂和酸类分开存放 灭火剂 雾状水、泡沫、砂土、二氧化碳、1211灭火剂 职业标准 TLV-TWA 100 PPM (440 毫克/ 立方米); STEL 150 PPM(655 毫克/ 立方米)。

理化性质与常数
熔点 -26--23 °C(lit.)
沸点 143-145 °C(lit.)
密度 0.879 g/mL at 20 °C(lit.)
蒸气密度 3.7 (vs air)
蒸气压 <0.1 atm ( 21.1 °C)
折射率 n20/D 1.505(lit.)
闪点 90 °F
储存条件 0-6°C
溶解度 water: partially soluble0.1705 g/L at 25°C
形态 Solid or Crystalline Powder
酸度系数(pKa) >15 (Christensen et al., 1975)
颜色 Yellow to beige
气味 (Odor) Benzene-like; characteristic aromatic.
嗅觉阈值(Odor Threshold) 0.38ppm
爆炸极限值(explosive limit) 1.0-7.6%(V)
水溶解性 Sparingly soluble in water. (0.2g/L)
最大波长(λmax) λ: 288 nm Amax: 1.00λ: 300 nm Amax: 0.40λ: 325 nm Amax: 0.05λ: 350-400 nm Amax: 0.01
Merck 14,10081
BRN 1815558
Henry's Law Constant 14.0 at 45.00 °C, 16.4 at 50.00 °C, 19.0 at 55.00 °C, 21.3 at 60.00 °C, 26.3 at 70.00 °C (static headspace-GC, Park et al., 2004)
暴露限值 NIOSH REL: 100 ppm (435 mg/m3), STEL 150 ppm (655 mg/m3), IDLH 900 ppm; OSHA PEL: TWA 100 ppm; ACGIH TLV: TWA 100 ppm, STEL 150 ppm (adopted).
稳定性 Stable. Incompatible with oxidizing agents. Flammable. Hygroscopic.
InChIKey CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库 95-47-6(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 Benzene, 1,2-dimethyl-(95-47-6)
EPA化学物质信息 o-Xylene (95-47-6)
GHS 危险性与安全概述
危险品标志 Xn,T,F
危险类别码 10-20/21-38-39/23/24/25-23/24/25-11
安全说明 25-45-36/37-16-7
危险品运输编号 UN 1307 3/PG 3
WGK Germany 2
RTECS号 ZE2450000
自燃温度 867 °F
TSCA Yes
HazardClass 3
PackingGroup II
海关编码 29024100
毒害物质数据 95-47-6(Hazardous Substances Data)
毒性 Acute oral LD50 in rats is approximately 5 g/kg (quoted, RTECS, 1992).
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