| CAS 登记号 | 363-24-6 |
| 分子式 | C20H32O5 |
| 分子量 (MW) | 352.47 g/mol |
| EINECS 编号 | 206-656-6 |
| 中文别名 | 前列腺素E2/PGE2;地诺前列酮363-24-6,工厂零售363-24-6;(Z)-7-((1R,2R,3R)-3-羟基-2-((S,E)-3-羟基辛-1-烯-1-基)-5-氧代环戊基)庚-5-烯酸;前列腺素/地诺前列酮;(5Z,11Α,13E,15S)-11,15-二羟基-9-酮前列-5,13-二烯-1-酸;7-[3-羟基-2-(3-羟基-1-辛烯基)-5-氧代环戊基]-5-庚烯酸;前列腺素E;前列腺素 E2 |
| 规范 SMILES | CCCCC[C@@H](/C=C/[C@H]1[C@@H](CC(=O)[C@@H]1C/C=C\CCCC(=O)O)O)O |
| InChIKey | XEYBRNLFEZDVAW-ARSRFYASSA-N |
| 主要用途与行业 |
化学性质 本品为白色至类白色的固体。Mp 64-66℃,比旋度-61°(26℃, c=1, THF)。在pH<4 或 pH>8时易水解。易溶...
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化学性质 本品为白色至类白色的固体。Mp 64-66℃,比旋度-61°(26℃, c=1, THF)。在pH<4 或 pH>8时易水解。易溶于氯仿、醋酸乙酯、甲醇、无水乙醇等有机溶剂,微溶于水。前列腺素对晚期妊娠引产,国外于1968年开始研究并相继应用于临床。
PGE 2 、PGF 2α 对各期妊娠子宫均有收缩作用,以妊娠晚期最为敏感。PGE 2 、 PGF 2α 所引起的子宫收缩频率、强度、持续时间均与正常分娩相似。最常用的方法有:静脉滴注、舌下或口服、阴道内给药等。用途 子宫兴奋药。用于妊娠催产、中期妊娠引产和治疗性流产、术前宫颈扩张。
少数病例可有寒战、呕吐、轻度腹泻,一般短时间内可自行缓解,或经对症处理后很易控制。静滴时有类似静脉炎症状,停药后自行消失。用药过程中严密观察宫缩情况,随时调整给药剂量,以防宫缩过强而发生子宫破裂。用途 一种生物活性最强的前列腺素,可诱导宫颈成熟和分娩,介导缓激肽诱导的血管舒张,调节腺苷酸环化酶。
过表达环加氧酶2的肿瘤细胞具有更强的侵袭性、血管生成能力和细胞凋亡抵抗性,这可能是由于PGE2诱导的血管生成因子表达以及抗凋亡蛋白survivin的稳定化。PGE2 对免疫系统具有混合效应。它在体外抑制T细胞活化,表明它是一种免疫抑制剂。然而,在体内,它影响Th17亚群的扩增和T辅助细胞Th1亚群的分化,表明它是一种免疫激活剂。
生产方法 以羊精囊为原料 反应液的制备 取-30℃冷藏的羊精囊,除去结缔组织及脂肪,每1kg加1L 0.154mol/L氯化钾溶液,在4000r/min下离心25min,取上清液,过滤,得清液。残渣加氯化钾再提取一次,离心过滤后,合并二次上清液。
加2mol/L枸橼酸调pH5,在4000r/min下离心25min,弃上清液,加100 ml 0.2mol/L磷酸盐缓冲液洗下沉淀,再加100ml 6.2.5×10 -5 mol/L EDTA溶液搅匀,加2mol/L氢氧化钾调pH8,得酶混悬液。
取酶的混悬液,每升加氢醌40mg、加GSH 500mg,先用少量水溶解后,加入酶的混悬液中,再将1kg羊精囊加1g AA,搅拌通氧,升温至37-38℃,孵育1h,得反应液。绵羊精囊[pH8]→[KCl, EDTA Na 2 ]酶混悬液[氢醌,谷胱甘肽]→[花生四烯酸,O 2 ]反应液 PGE粗品的制备 将反应液加丙酮(第一次3倍量,第二次2倍量)提取两次,每次0.5-1h,过滤,合并两次滤液,45℃减压浓缩或薄膜浓缩,得浓缩液。
加4mol/L盐酸调pH 3,加乙醚、0.2mol/L磷酸盐缓冲液、石油醚分别萃取3次,取水层,加4mol/L盐酸调pH 3,加二氯甲烷萃取3次,二氯甲烷层经水洗、无水硫酸钠脱水后,密塞置冰箱中过夜,过滤,40℃以下减压浓缩得黄色油状物,即PGS粗品。
每1g PGS粗品用15g 100-160目活化硅胶,湿法装柱。将PGS粗品溶解于少量氯仿,过柱层析分离,依次以氯仿、V 氯仿 :V 甲醇 =98:2、 V 氯仿 :V 甲醇 =96:4三种溶液洗脱,收集洗脱液,硅胶柱层析鉴定,相同洗脱液合并,得PGA和PGE部分。
将PGE洗脱液在35℃以下浓缩,得PGE粗品。反应液[丙酮,乙醚,二氯甲烷]→PGS粗品[硅胶柱]→PGE粗品 APGE 2 成品的制备 每1g PGE粗品用20g硅胶,取200-250目10倍PGE质量的活化硝酸银硅胶混悬于V 乙酸乙酯 :V 冰醋酸 :V 石油醚 :V 水 =220:22.5:125:5(石油醚的bp 90-120℃)的展开剂中。
湿法装柱,将粗品用少量的同一展开剂溶解,上柱,洗脱。分别收集PGE 1 和PGE 2 部分。将PGE 2 部分于35℃以下充氮浓缩至无醋酸味,加乙酸乙酯溶解,加水洗酸,pH4-5,加生理盐水除银。乙酸乙酯溶液加无水硫酸钠干燥,充氮,密塞,置冰箱过夜,过滤,滤液于35℃以下充氮浓缩,得PGE 2 精晶,经乙酸乙酯-己烷重结晶2次,得PGE 2 成品。
PGE粗品[硝酸银硅胶柱]→PGE 2 (油)[乙酸乙酯-己烷]→PGE 2。
