| CAS 登记号 | 122-14-5 |
| 分子式 | C9H12NO5PS |
| 分子量 (MW) | 277.23 g/mol |
| EINECS 编号 | 204-524-2 |
| 中文别名 | 杀螟硫磷溶液,100PPM;杀螟硫磷 溶液;杀螟硫磷 250MG;丙酮中杀螟松-杀螟硫磷;甲苯中杀螟松-杀螟硫磷;甲醇中杀螟松-杀螟硫磷;杀螟硫磷标准溶液;速灭虫,苏米松,杀螟松,O,O-二甲基-O-(3-甲基-4-硝基苯基)硫代磷酸酯 |
| 规范 SMILES | CC1=C(C=CC(=C1)OP(=S)(OC)OC)[N+](=O)[O-] |
| InChIKey | ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N |
| 主要用途与行业 |
毒性 雄性大鼠急性经口LD 50 为242mg/kg，雌性为433mg/kg;小鼠急性经口LD 50 为870mg/kg。大鼠急性经皮LD...
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毒性 雄性大鼠急性经口LD 50 为242mg/kg，雌性为433mg/kg;小鼠急性经口LD 50 为870mg/kg。大鼠急性经皮LD 50 为1200mg/kg，小鼠为3000mg/kg。小鼠皮下注射LD 50 为1000mg/kg，腹腔注射LD 50 为280mg/kg。
无致癌、致畸作用，有较弱的致突变作用。鲤鱼LD 50 为8.6mg/L。化学性质 纯品为微黄色油状液体；b.p. 118℃/6.666Pa、140～145℃/13.33Pa（有分解）;97℃/5.333Pa，相对密度1.3327(25℃),折射率n 25 D 1.5528，黏度0.02Pa·s (30℃)，挥发度0.82mg/m 3 (20℃),蒸气压7.999×10 -4 Pa(20℃)。
易溶于苯、二甲苯、乙醇、丙酮、乙醚、氯仿等多种有机溶剂；在脂肪烃中溶解度较低，石油醚中为7%，煤油中为4%；难溶于水，30℃时为14mg/L（亦有资料报道为30mg/L).酸性条件比较稳定，100℃时水解反应半衰期为14h；碱性介质中不稳定，在0.01mol/L NaOH中，水解反应半衰期为272min (30℃)、12min (100℃)。
对光稳定，减压蒸馏时可能出现异构化反应。铁、锡、铅、铜等金属会促使其分解。工业品为棕黄色，带臭味。用途 广谱性杀虫剂，具有强烈的触杀作用，良好的胃毒作用，无内吸和熏蒸作用，但在植物体内有渗透作用。对二化螟有特效，也可防治三化螟、大螟、稻纵卷叶螟、稻苞早、稻叶蝉、稻飞虱、稻蓟马、棉蚜、棉铃虫、红铃虫、盲蝽、棉蓟马、斜纹夜蛾、黏虫、甘薯小象甲、茶尺蠖、梨小食心虫、桃小食心虫、菜螟、松毛虫等。
主要用于水稻螟虫，也可用于大豆、棉花、果树、茶叶、蔬菜等。如防治水稻螟虫，在盛孵期每百平方米用５０％乳油1８.8～22.5mL对水60～75kg泼浇，或用50%乳油7.5～11.3mL，对水7.5～9kg喷雾；防治棉铃虫、红铃虫、棉蓟马，用50%乳油1000～1500倍液喷雾。
对高粱、油菜易发生药害。用途 是兼有接触和内吸性的广谱、速效、残效期长的杀虫剂 用途 属触杀性杀虫剂，用于防治二化螟、红蜘蛛等害虫 用途 杀螟松对水稻、大豆、棉花、果树、蔬菜等多种作物害虫均有良好的防治效果，尤为防治水稻螟虫特效药。如大螟、二化螟、三化螟、稻飞虱、稻叶蝉、蚜虫、红蜘蛛、棉铃虫、大豆食心虫、茶天蠖等，每亩施用50-75g（有效成分），防治效要良好，但杀螨卵效果较小。
该品对十字花科蔬菜有时发生药害。用途 校准仪器和装置；评价方法；工作标准；质量保证/质量控制；其他。生产方法 由 O,O-二甲基硫代磷酰氯与4-硝基间甲酚（[2581-34-2]）在碱性条件下缩合而得。将甲苯加入缩合反应锅，搅拌下投入4-硝基间甲酚，碳酸钠和氯化亚铜，在95-97℃时投入O,O-二甲基硫代磷酰氯，在90℃以上反应3h，然后过滤，取甲苯层依次用氢氧化钠溶液、水洗涤，减压蒸馏回收甲苯后得杀螟松原油，含量90%。
当采用摩尔配比4-销基间甲酚：O,O-二甲基硫代磷酰氯：碳酸钠=1：1.1：1，甲苯用量约为4-硝基间甲酚的3倍（重量），氯化亚铜约为4-硝基间甲酚的2%（重量）时，杀螟松收率95%以上。所得原油有效成分含量优级品不低于93.0%，一级品≥85.0%原料消耗定额：间甲酚550kg/t、硝酸（100%）860kg/t、三氯硫磷（100%）1240kg/t、甲醇600kg/t。
生产方法 4-硝基间甲酚的制备 由间甲酚经亚硝化、氧化制得。亚硝化反应是将间甲酚与严硝酸钠水溶液，在15%～20%硫酸中反应，控制温度10～15℃。氧化反应是将严硝基间甲酚用稀硝酸进行氧化，加酸速度先慢后快，反应温度35～38℃，加毕在44～46℃保温3h，经离心水洗，使pH值达3～4,制得4-硝基间甲酚。
O,O-二甲基硫代磷酰氯的制备 O-甲基硫代磷酰二氯的合成速度很快，在醇过量情况下能使反应进行到底，副产氯化氢用负压排除，主要工艺参数：投料比为5：1，反应温度（-5±2）℃，水洗温度（5±5）℃，加水量（水洗）为投料量×0.7，收率95%～98%，含量>95%。
O，O-二甲硫代磷酰氯的合成需碱性存在时进行。用醇碱法生产时主要工艺参数：投料比为甲基硫代磷酰二氯：甲醇：碱=1：5：1.08，反应温度-4～0℃，终点pHWFHG9.5～10,水洗加水量为投料量×0.7，以甲基硫代磷酰二氯计收率85%～90%，含量95%。
文献报道， O，O-二甲基硫代磷酰氯合成可在偶极非质子溶剂中进行；将84g甲基硫代磷酰二氯（0.5mol)、48g甲醇 （1.5mol)、60g非质子溶剂混合后，于≤5℃、60～90min内滴加0.55mol30%氢氧化钠水溶液，滴毕，搅拌15～20min，用冷至10℃的水120mL洗涤，静置分离，得O，O-二甲基硫代磷酰氯，收率≥ 90%，纯度≥ 93%。
也可采用P2S2路线合成O，O-二甲基硫代磷酰氯。杀螟硫磷的合成 O，O-二甲基硫代磷酰氯与硝基间甲酚作用。一般采用溶剂法，也可采用三甲胺水溶液法或甲苯-丙酮双溶剂法。若以甲苯为溶剂，反应过程以氯化亚铜为催化剂，碳酸钠为缚酸剂，反应温度90～96℃。
类别 农药 毒性分级 高毒 急性毒性 口服-大鼠 LD50: 250 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 229 毫克/公斤 可燃性危险特性 受热分解有毒氧化磷、氧化硫、氧化氮气体 储运特性 库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运 灭火剂 砂土、干粉、泡沫 职业标准 TWA 1 毫克/立方米; STEL 1 毫克/立方米。