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阿特拉津 CAS: 1912-24-9
Atrazine
化学农药原药
2D 矢量分子结构式
基本理化与登记标识
CAS 登记号 1912-24-9
分子式 C8H14ClN5
分子量 (MW) 215.68 g/mol
EINECS 编号 217-617-8
中文别名 莠去津/阿特拉津/6-氯-N-乙基-N'-(1-甲基乙基)-1,3,5-三嗪-2,4-二胺;莠去津/阿特拉津/6-氯-N2-乙基-N4-异丙基-1,3,5-三嗪-2,4 -二胺;莠去津/阿特拉津/2-氯-4-乙氨基-6-异丙氨基-1,3,5-三嗪;2-氯-4-乙基胺-6-异丙胺-S-三嗪;6-氯-N-乙基-N'-(1-甲基乙基)-1,3,5-三嗪-2,3-二胺;6-氯-N2-乙基-N4-异丙基三嗪二胺;莠去津/阿特拉津;阿特拉嗪
规范 SMILES CCNC1=NC(=NC(=N1)Cl)NC(C)C
InChIKey MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N
主要用途与行业
概述 阿特拉津为无色结晶,熔点173~175℃。溶于水、甲醇、氯仿。在中性、微酸性及微碱性介质中稳定,但碱和无机酸在高温下可将其水解为无除草... 查看详细工业用途与工艺规范
主要用途、行业应用与生产工艺 涵盖工业生产、分析检测、配方原料及安全限量
应用与特性说明 1

概述 阿特拉津为无色结晶,熔点173~175℃。溶于水、甲醇、氯仿。在中性、微酸性及微碱性介质中稳定,但碱和无机酸在高温下可将其水解为无除草活性的羟基衍生物,无腐蚀性。其由2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪先后和乙胺、异丙胺反应制得。毒性 大鼠急性经口LD 50 3080mg/kg,小鼠为1750mg/kg,兔急性经皮LD 50 7500mg/kg。

应用与特性说明 2

以含1000mg/kg的饲料喂养大鼠2年,未见异常情况。致畸、致癌试验阴性。对鸟类和鱼类低毒。对眼睛无刺激性,对皮肤有轻微刺激。化学性质 无色晶体 用途 是玉米、甘蔗、高粱等地的专用化学除草剂,用于多种作物芽前及芽后除草 用途 均三嗪类、选择性内吸传导性,苗前、苗后除草剂。

应用与特性说明 3

用于玉米、高粱、甘蔗、茶树及果园林地防除一年生禾本科杂草和阔叶杂草。对由根茎或根芽繁殖的多年生杂草有抑制作用。如用于玉米地除草,东北地区37.5~60g/100m 2 ,河北、山东地区15~30g/100m 2 ;用于高粱地除草30~53g/100m 2 ;用于苹果、梨园除草,60~75g/100m 2 ;用于茶园除草,23~37.5g/100m 2 使用时药量根据土质有机质含量,杂草种类和密度而定。

应用与特性说明 4

豆类对药剂敏感,易产生药害。用途 属选择性除草剂,其适用范围同阿特拉津可湿性粉剂 用途 属选择性除草剂,用于多种作物芽前及芽后除草 用途 阿特拉津是内吸选择性苗前、苗后除草剂。以根吸收为主,茎叶吸收很少,迅速传导到植物分生组织及叶部,干扰光合作用,使杂草致死。

应用与特性说明 5

在玉米等抗性作物体内,被玉米酮酶分解生成无毒物质,因而对作物安全。阿特拉津的水溶性大,在土壤中移动性大于西玛津,易被雨水淋洗至较深层,致使对某些深根性杂草有抑制作用,在土壤中可被微生物分解,残效期视用药剂量、土壤质地等因素影响,可长达半年左右。

应用与特性说明 6

适用于玉米、高粱、林地、草地、甘蔗等防除一年生和二年生阔叶杂草和单子叶杂草。用途 生化研究。用于环境监测及分析测试中的质量保证和质量控制,也可用于仪器校准、方法验证和技术仲裁 生产方法 三聚氯氰分两步依次和乙胺及异丙胺在碱性介质中反应,取代两个氯原子,生成阿特拉津原药。

应用与特性说明 7

原料消耗定额:三聚氯氰950kg/t、异丙胺380kg/t、一乙胺250kg/t。生产方法 三聚氯氰的制备 三聚氯氰是合成均三氮苯类除草剂的重要中间体。它的合成包括氯化和聚合二步反应,反应式如下。HCN+Cl2→CNCl+HCl 3CNCl[催化剂]→(CNCl)3 美国杜邦公司三聚氯氰的生产工艺如下:氯气和氢氰酸按一定的配比(氯过量)在反应塔下半部进入,塔底引入低压蒸汽,塔顶按规定进入低温水,氯气与氢氰酸在塔内生成氯氰及氯化氢,从塔项得氯氰,由塔底连续排出稀盐酸,含量约4%,送往厂废水站处理。

应用与特性说明 8

塔顶氯氰与过量氯气经氯化钙、分子筛干燥后(含水<10mg/L)送往聚合反应器,反应器为立式固定床,催化剂可能是活性炭(结构、催化剂、反应条件属专利),寿命一般3个月,但按生产规定每月换1次,废催化剂送焚烧炉烧却,据称调换催化剂方法很方便。聚合后所得之三聚氯氰送往下步洗涤塔,以溶剂(可能为重质芳烃,要求挥发性小)洗涤,然后贮存于贮槽内供合成均三氮苯除草剂用。

应用与特性说明 9

吸收后尾气根据分析排空一部分,大部分循环到前步氯氰反应塔,排空之尾气去尾气洗涤塔以碱液及次氯酸钠洗涤处理。氯化反应塔为φ1m×20m高镍钢反应器,三聚反应器为φ2m×6m高镍钢反应器,尾气处理塔为φ2m×20m填料塔。莠去津的合成 以水-氯苯为溶剂,将三聚氯氰与溶剂混合后,降温至15℃,滴加计量的乙胺,温度自行升高,加入50%量的液碱,于15~20℃反应30min;然后滴加计量的异丙胺和其余的液碱,于30~40℃反应2h。

应用与特性说明 10

水气蒸馏蒸出氯苯和水,经分离、干燥回收氯苯,釜内科料经降温、离心分离、水洗后,进行干燥,即为原料。CA110:212860报道了莠去津原药生产方法如下:在表面活性剂存在下,三聚氯氰(C3N3Cl3)与乙胺、异丙胺和氢氧化钠在水解质中或含碱金属氯化物的水溶液中反应,具体操作是:30g三聚氯氰和250mL水的混合物在5℃与0.1mL Slovanik T 610(环氧乙烷/环氧丙烷共聚物)反应,然后与50mL20.0%异丙胺反应,30min后与55mL 10%氢氧化钠水溶液反应,反应温度均为5~10℃,50min混合物与21.5mL39%乙胺水溶液反应,40余分钟后与50mL 10.1%氢氧化钠水溶液反应。

应用与特性说明 11

50min后,生成物经过滤、洗涤、干燥,得产品33.1g。莠去津97.1%,西玛津1.6%,扑灭津0.9%。类别 农药 毒性分级 中毒 急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 672 毫克/公斤; 口服- 小鼠 LD50: 850 毫克/ 公斤 刺激数据 皮肤- 兔子 38 毫克 轻度; 眼睛- 兔子 6.32 毫克 重度 可燃性危险特性 燃烧产生有毒氮氧化物和氯化物气体 储运特性 库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运 灭火剂 干粉、泡沫、砂土 职业标准 TWA 5 毫克/ 立方米; STEL 20 毫克/ 立方米。

理化性质与常数
熔点 175°C
沸点 200°C
密度 1.187
折射率 1.6110 (estimate)
闪点 11 °C
储存条件 APPROX 4°C
形态 Crystalline
酸度系数(pKa) pKa 1.64 (Uncertain)
颜色 Crystals
水溶解性 Slightly soluble. 0.007 g/100 mL
Merck 14,871
BRN 612020
暴露限值 OSHA PEL: TWA 5 mg/m3; ACGIH TLV: TWA 5 mg/m3.
稳定性 Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
CAS 数据库 1912-24-9(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分类 3 (Vol. 53, 73) 1999
NIST化学物质信息 Atrazine(1912-24-9)
EPA化学物质信息 Atrazine (1912-24-9)
GHS 危险性与安全概述
危险品标志 Xn;N,N,Xn,T,F,Xi
危险类别码 43-48/22-50/53-39/23/24/25-23/24/25-11-38-36/37/38-20/21/22-52/53
安全说明 2-36/37-60-61-45-16-7-36-26
危险品运输编号 3077
WGK Germany 3
RTECS号 XY5600000
HazardClass 9
PackingGroup III
海关编码 29336990
毒害物质数据 1912-24-9(Hazardous Substances Data)
毒性 LD50 orally in mice: 1750 mg/kg (Dalgaard-Mikkelsen, Poulsen)
深度关联的国家与行业检测标准 共收录 0 项推荐/强制检测规范 (支持 HPLC/GC/MS 检测方法与基质穿透)
共收录 0 项标准
暂未录入该化合物的直接检测标准,系统已将该CAS号加入自动监控队列。