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角鲨烷 CAS: 111-01-3
Squalane
有机原料
2D 矢量分子结构式
基本理化与登记标识
CAS 登记号 111-01-3
分子式 C30H62
分子量 (MW) 422.81 g/mol
EINECS 编号 203-825-6
中文别名 奥芬达唑杂质D;角鲨烷;鲨鱼烷;植物角鲨烷纳米脂质体,水溶性植物角鲨烷;角鲨烷.角鲨烯;角鲨烷 (橄榄提取);角鲨烷(99%);全氢鲨烯
规范 SMILES CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C
InChIKey PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N
主要用途与行业
来源 角鲨烷又名异三十烷、鲨烷,是由角鲨烯氢化后制得,可用作香脂、营养乳液等基础化妆品油性原料。角鲨烯是从蓝鲨(Centrophorus)或... 查看详细工业用途与工艺规范
主要用途、行业应用与生产工艺 涵盖工业生产、分析检测、配方原料及安全限量
应用与特性说明 1

来源 角鲨烷又名异三十烷、鲨烷,是由角鲨烯氢化后制得,可用作香脂、营养乳液等基础化妆品油性原料。角鲨烯是从蓝鲨(Centrophorus)或其它深海鲨鱼类肝油中取得,开始作为由鲨鱼肝油生产维生素A的副产物。近年发现,橄榄油不皂化物含丰富的角鲨烯,以它为原料生产角鲨烷(即全氢化角鲨烯)。

应用与特性说明 2

以上信息由Chemicalbook的彤彤编辑整理。物理和化学性质 精制角鲨烷是无色、无味、无臭、惰性的透明油状粘稠液体。微溶于甲醇、乙醇、丙酮和冰醋酸、能与苯、氯仿、四氯化碳、石油醚、乙醚、矿物油和其他动植物油混合。相对密度(15°/4℃)0.812,折光指数(15℃)1.4530,碘值0~5,皂化值0~5,酸值0~0.2,凝固点-38℃,沸点350℃。

应用与特性说明 3

在空气中稳定,阳光作用下会缓慢氧化。皮脂腺可合成角鲨烯,皮脂含有角鲨烯,儿童皮脂含质量分数为1%,成人皮脂可达质量分数为10%;皮脂含角鲨烷质量分数约为2%。其渗透性、润滑性和透气性较其他油脂好,与大多数化妆品原料匹配。使用历史 1906年首先由东京工业实验室在鲨鱼肝油中发现。

应用与特性说明 4

1926年 Isidor Morris Heilbron确定了角鲨烷的结构。角鲨烷是角鲨烯的氢化产物,角鲨烯是自然界的一种成分,在动物体内和部分植物油脂中广泛存在。主要包含动物角鲨烷、植物角鲨烷和合成角鲨烷三大类。动物角鲨烷以鲨鱼的肝脏中含量最高。

应用与特性说明 5

鲨鱼有个巨大的肝脏,几乎占掉了它整个体重的 25%,而肝脏中 70% 以上都是角鲨烯,这能帮助它在氧气稀少的深海中提高对缺氧的耐受力。但是大规模捕杀鲨鱼,对海洋自然的生态系统破坏巨大。在各国动物保护组织不断抗议下,欧盟已经禁止使用动物产角鲨烷作为化妆品原料。

应用与特性说明 6

后来研究发现橄榄油、苋菜籽油、棕榈油这些植物油脂中也能提炼出角鲨烯。尤其是粗制橄榄油中角鲨烯的含量最高,橄榄油也就成为了植物源角鲨烯的最主要来源。同时为了满足对角鲨烷市场的需求,以及寻找价格更加低廉的原料,现在已经能够通过化工合成类似角鲨烷性质的原料,合成角鲨烷虽然具有天然角鲨烷的特性,但是效果还是要差一些。

应用与特性说明 7

角鲨烷的应用 1,角鲨烷广泛用作化妆品基料及精加工化妆品、精密机械润滑油、医用软膏、高级肥皂的过脂肪剂。2,角鲨烷是天然产物,惰性、无毒,对人体皮肤亲和性十分好,不会刺激皮肤和引起过敏。它能加速其他活性物向皮肤中渗透。角鲨烷是高级化妆品油性原料,如各类膏霜和乳液、眼线膏、眼影膏和护发素等。

应用与特性说明 8

化妆品多采用直接从鱼肝油中提炼出来的天然品,合成品对人体有刺激作用,只用作润滑油及防紫外线剂。3,角鲨烷是最常用的标准非极性固定液,其极性定为零。这类固定液与组分分子的作用力是色散力,主要用于分离一般烃类和非极性化合物。制备方法 ① 直接从鱼肝油中提炼,提炼时,先减压精馏制得粗角鲨烷,再在镍催化剂作用下,高温、高压加氢,去掉双键部分,再减压精馏可得。

应用与特性说明 9

② 合成法。以异戊二烯为原料,先经氯化异戊二烯,生成甲基庚烯酮,再制成脱氢里哪醇,又制成里哪醇,再经香叶基丙酮,最后生成角鲨烷。③ 以角鲨烯为原料,直接加氢制得。④ 以橄榄油为原料,从中萃取分离出角鲨烯,然后加氢,可制得。⑤ 里哪醇与乙酰乙酸乙酯反应,生成3,7,11-三甲基十二烷-6,10-二烯-1-炔-3-醇,再以氧化亚铜为催化剂,进行氧化及偶合,加氢,可制得角鲨烷成品。

应用与特性说明 10

图为里哪醇与乙酰乙酸乙酯反应制备角鲨烷路线图 主要功效 角鲨烷是从深海鲨鱼肝脏中提取的角鲨烯经氢化制得一种烃类油脂,故又名深海鲨鱼肝油。科学研究发现角鲨烷是少有的化学稳定性高,使用感极佳的动物油脂,对皮肤有较好的亲和性,具有较低的极性和中等的铺展性。

应用与特性说明 11

1、角鲨烷(Squalane):加强修护表皮,有效形成天然保护膜,帮助肌肤与皮脂间的平衡。2、角鲨烷为最接近人体皮脂的一种脂类,亲和力强,能够与人类自身的皮脂膜融为一体,在皮肤表面形成一层天然的屏障。3、角鲨烷还能抑制皮肤脂质的过氧化,能有效渗透入肌肤,并促进皮肤基底细胞的增殖,对延缓皮肤老化,改善并消除黄褐斑均有明显的生理效果。

应用与特性说明 12

4、角鲨烷还可使皮肤毛孔张开,促进血液微循环,增进细胞的新陈代谢,帮助修复破损细胞。冷却试验 本品在-55℃不失其流动性。试验按照凝固点测定法进行。所用的温度计是低流动点用温度计,玻璃制浴D,装入干冰和丙酮后冷却。用途 用作气相色谱固定液。

理化性质与常数
熔点 −38 °C(lit.)
沸点 176 °C0.05 mm Hg(lit.)
密度 0.81 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率 n20/D 1.452(lit.)
闪点 424 °F
储存条件 room temp
溶解度 chloroform: soluble100mg/mL, clear
形态 neat
水溶解性 Not miscible or difficult to mix in water.
Merck 14,8767
BRN 776019
稳定性 Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChIKey PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库 111-01-3(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 Tetracosane, 2,6,10,15,19,23-hexamethyl-(111-01-3)
EPA化学物质信息 Squalane (111-01-3)
GHS 危险性与安全概述
危险品标志 Xi
危险类别码 36/37/38
安全说明 26-36
WGK Germany 3
RTECS号 XB6070000
TSCA Yes
海关编码 29012990
深度关联的国家与行业检测标准 共收录 1 项推荐/强制检测规范 (支持 HPLC/GC/MS 检测方法与基质穿透)
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