| CAS 登记号 | 4072-67-7 |
| 分子式 | C16H12Br2O2 |
| 分子量 (MW) | 396.07 g/mol |
| EINECS 编号 | 223-785-3 |
| 中文别名 | 达卡他韦中间体1;4,4'-二(2-溴乙酰基)联苯 达卡他韦中间体;4,4'-二(2-溴乙酰基)联苯 达卡他韦中间体 1KG;4,4'-二(2-溴乙酰基)联苯 |
| 规范 SMILES | C1=CC(=CC=C1C2=CC=C(C=C2)C(=O)CBr)C(=O)CBr |
| InChIKey | RTSLQVZQORGDQQ-UHFFFAOYSA-N |
| 主要用途与行业 |
概述 4，4’-二(2-溴乙酰基)联苯是抗丙肝药物达卡他韦合成的关键中间体。达卡他韦(Daclatasvir)，是美国百时美施贵宝研发的一款...
查看详细工业用途与工艺规范
|
概述 4，4’-二(2-溴乙酰基)联苯是抗丙肝药物达卡他韦合成的关键中间体。达卡他韦(Daclatasvir)，是美国百时美施贵宝研发的一款丙肝新药，2015年7月24日美国FDA批准其用于慢性丙肝的治疗，商品名Daklinza，是NS5A抑制剂，适用于基因1、2、3和4感染的成年人。
其化学名称为N，N’-[[1，1’-联苯]-4，4’-二基双[1H-咪唑-5，2-二基-(2S)-2，1-吡咯烷二基[(1S)-1-(1-甲基乙基)-2-氧代-2，1-乙烷二基]]]双氨基甲酸C，C’-二甲酯，文献报道4，4’-二(2-溴乙酰基)联苯的合成，以联苯和溴乙酰溴为底物，以CS为反应溶剂，在AlCl作用下发生傅克酰基化反应，得到产物4，4’-二(2-溴乙酰基)联苯。
应用 4,4'-二(2-溴乙酰基)联苯是有机合成中间体和医药中间体，可用作实验室研发过程和化工医药研发过程中。制备 4，4’-二(2-溴乙酰基)联苯制备方法包括如下步骤： (1)-10℃～30℃反应温度下，将催化剂和氯代烷烃溶剂加入反应瓶中混合，待体系降温至-10～30℃，向上体系中滴加溴乙酰溴，滴毕，保温搅拌10～30分钟。
滴加含联苯的氯代烷烃溶液，使溴乙酰溴与联苯发生傅克酰基化反应，从而得到第一混合体系。所述氯代烷烃溶剂包括(但并不限于)：二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、氯仿和/或四氯化碳；所述催化剂包括(但并不限于)：三氯化铝、氯化锌和/或氯化铁。(2)升温至室温并不断搅拌，向第一混合体系中加入抗溶剂，在20℃～60℃反应温度下继续反应0.5～8小时，得到含4，4’-二(2-溴乙酰基)联苯的第二混合体系；所述抗溶剂选自C3～C10的烷烃，醚类、酯类；C3～C10的烷烃选自：正己烷、正庚烷、环己烷、甲基环己烷、戊烷、辛烷、壬烷、癸烷；醚类选自：石油醚、甲基叔丁基醚、乙醚、乙二醇二甲醚、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、异丙醚；酯类选自：乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸异丙酯；较佳的为正己烷、环己烷、正庚烷、石油醚；更佳的为正庚烷、环己烷。
(3)将含4，4’-二(2-溴乙酰基)联苯的第二混合体系控温于-5～25℃，搅拌2～5小时，抽滤得到4，4’-二(2-溴乙酰基)联苯粗品；将得到的粗品室温条件分别于水和二氯甲烷溶液中打浆，过滤，烘干，得精品4，4’-二(2-溴乙酰基)联苯。