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香兰素 CAS: 121-33-5
Vanillin
香精与香料
2D 矢量分子结构式
基本理化与登记标识
CAS 登记号 121-33-5
分子式 C8H8O3
分子量 (MW) 152.15 g/mol
EINECS 编号 204-465-2
中文别名 3-甲氧基-4-羟基苯甲醛;香荚兰醛;香荚兰素;香兰醛;香草醛,AR,99%;香兰素乙醇溶液(含硫酸)[用于薄层色谱显色剂];VANILLIN 香兰素/香草醛;VANILLIN 香草醛
规范 SMILES COC1=C(C=CC(=C1)C=O)O
InChIKey MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N
主要用途与行业
概述 香兰素是人类所合成的第一种香精,由德国的M·哈尔曼博士与G·泰曼博士于1874年合成成功的。通常分为甲基香兰素和乙基香兰素。 (1)甲... 查看详细工业用途与工艺规范
主要用途、行业应用与生产工艺 涵盖工业生产、分析检测、配方原料及安全限量
应用与特性说明 1

概述 香兰素是人类所合成的第一种香精,由德国的M·哈尔曼博士与G·泰曼博士于1874年合成成功的。通常分为甲基香兰素和乙基香兰素。(1)甲基香兰素:白色或微黄色结晶,具有香荚兰香气及浓郁的奶香,为香料工业中最大的品种,是人们普遍喜爱的奶油香草香精的主要成份。

应用与特性说明 2

其用途十分广泛,如在食品、日化、烟草工业中作为香原料、矫味剂或定香剂,其中饮料、糖果、糕点、饼干、面包和炒货等食品用量居多。目前还没有相关报道说香兰素对人体有害。(2)乙基香兰素:白色至微黄色针状结晶或结晶性粉末,类似香荚兰豆香气,香气较甲基香兰素更浓。

应用与特性说明 3

属广谱型香料,是当今世界上最重要的合成香料之一,是食品添加剂行业中不可缺少的重要原料,其香气是香兰素的3-4倍,具有浓郁的香荚兰豆香气,且留香持久。广泛用于食品、巧克力、冰淇淋、饮料以及日用化妆品中起增香和定香作用。另外乙基香兰素还可做饲料的添加剂、电镀行业的增亮剂,制药行业的中间体。

应用与特性说明 4

以上信息由Chemicalbook的晓楠编辑整理。重要香料 香兰素俗称香草粉,香草醛,云尼拿粉、香草精、香荚兰素,从芸香科植物香荚兰豆中提取的一种重要香料,是合成香料中产量最大的品种之一,是调配巧克力、冰淇淋、口香糖、糕点及烟草香精的重要原料。

应用与特性说明 5

天然存在于香荚兰豆荚,以及丁香油、橡苔油、秘鲁香脂、吐鲁香脂和安息香脂中。香兰素具有强烈而又独特的香荚兰豆香气,香气稳定,在较高温度下不易挥发。易受光的影响,在空气中逐渐氧化,遇碱或碱性物质易变色。水溶液与三氯化铁反应生成蓝紫色溶液。可用于许多日化香精配方中,但主要用于食用香精中。

应用与特性说明 6

尤其是在糖果、巧克力、饮料、冰淇淋、酒类中应用广泛,在烟用香精中也很有用途。IFRA没有限制规定。但因易导致变色,在白色加香产品中使用时应注意。香兰素也是一种重要的食用香料,作粉底香料,几乎用于所有香型,大量用于食品工业,作为食品香精广泛用于面包、奶油、冰淇淋、白兰地酒等,在糕点、饼干中的添加量为0.01~0.04%,糖果中为0.02~0.08%。

应用与特性说明 7

它是烘焙食品使用最多的香料之一,可用于巧克力、饼干、蛋糕、布丁和冰淇淋中。使用前先用温水溶解,效果更佳。最高使用量焙烤食品为220mg/kg,巧克力为970mg/kg。作为定香剂、协调剂和变调剂而广泛应用于化妆品香精中。也是饮料和食品的重要增香剂。

应用与特性说明 8

还用于制造医药L-多巴(L-dopa)、甲基多巴等。也可用作镍、铬金属电镀光亮剂。香精香料使用香兰素参考质量标准 以上信息由Chemicalbook的彤彤编辑整理。理化性质 香兰素具有强烈而又独特的香荚兰豆香气,天然存在于香荚兰豆荚,以及丁香油、橡苔油、秘鲁香脂、吐鲁香脂和安息香脂中。

应用与特性说明 9

由亚硫酸盐针叶树木浆红液或木质素磺酸盐在碱性条件下,经高压氧化水解后析出者为白色至浅黄色结晶性粉末或针状晶体。从石油醚中析出者也可生成四方晶系晶体。有芳香气。微甜。在空气中逐渐被氧化。遇光分解。遇碱变色。相对分子质量152.15。相对密度 1.056。

应用与特性说明 10

熔点因晶型而异,四方晶系为81~83℃、针状晶体为77~79℃,沸点285℃(在二氧化碳气中)、170℃(2.00×103Pa)、162℃(1.33× 103Pa)、146℃(0.533×103Pa)。升华而不分解。闪点162℃。微溶于冷水,溶于热水,易溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯、氯仿、二硫化碳、冰醋酸、吡啶和挥发性油。

应用与特性说明 11

水溶液与三氯化铁反应生成蓝紫色溶液。大鼠经口LD501580mg/kg、大鼠经皮LD501500mg/kg。工业生产方法是丁香酚在氢氧化钾存在下生成异丁香酚,然后再与乙酸酐反应生成异丁香酚乙酸酯,再经氧化和水解反应制取。是调配巧克力、冰淇淋、口香糖、糕点及烟草香精的重要原料。

应用与特性说明 12

亦可作化妆品香料的协调剂和定香剂。也是制药工业原料。近年来在香兰素的商品中出现了一种新时尚。以丁香油或丁香罗勒油提取出的丁香酚为原料,经异构化和氧化所得到的香兰素,由于可被视作为天然的等同品,故被称为天然级香兰素而进入香料市场,其售价约为合成品的5倍。

应用与特性说明 13

作用与用途 1. 食用香料:香兰素是食用调香剂,具有香荚兰豆香气及浓欲的奶香,是食品添加剂行业中不可缺少的重要原料,广泛运用在各种需要增加奶香气息的调香食品中,如蛋糕、冷饮、巧克力、糖果、饼干、方便面、面包以及烟草、调香酒类、牙膏、 肥皂、香水化妆品、冰淇淋、饮料以及日用化妆品中起增香和定香作用。

应用与特性说明 14

还可用于香皂、牙膏、香水、橡胶、塑料、医药品。符合FCCIV标准。2. 国内香兰素主要用于食品添加剂,近几年在医药领域的应用不断拓宽,已成为香兰素应用最有潜力的领域。目前国内香兰素消费:食品工业占55%,医药中间体占30%,饲料调味刘占10%,化妆品等占5%。

应用与特性说明 15

国外香兰素的应用领域很广,大量用于生产医药中间体,也用于植物生长促进剂、杀菌剂、润滑油消泡剂、电镀光亮剂、印制线路板生产导电剂等。浓馥香兰素 浓馥香兰素有强烈而又持久的丁香和香荚兰香气,其香气强度为香兰素的16~25倍。浓馥香兰素早在20世纪20年代即研制成功。

应用与特性说明 16

最初的合成路线是用黄樟油素为原料的,将其与氢氧化钾的醇溶液进行热压反应使之开环,再用乙基硫酸钠使环上羟基乙基化,最后在乙醇溶液里用硫酸水解便得到浓馥香兰素。但由于该法产品的香气纯度不够,故实际很少应用。在20世纪50年代开发了自丁香酚制取浓馥香兰素的合成路线(美国专利2663741),才得以实现工业生产。

应用与特性说明 17

20世纪60年代前苏联的香料化学家研制成功了由更为价廉易得的邻苯二酚为原料的合成路线。先用烯丙基氯将邻苯二酚进行单烷基化,产率为75%;接着进行重排反应,产率35%~38%;再用乙基硫酸钠进行单乙基化,产率82%;最后用氢氧化钾异构化便获得浓馥香兰素,产率84%,粗产品重结晶后熔点85.5~86℃。

应用与特性说明 18

浓馥香兰素可用于糖果、饮料、冰淇淋等食品香精配方中,其FEMA编号2922。也可用于化妆品及香皂等日化香精配方中。它不仅可作为香料使用,还可作为增效剂和抗氧化剂使用。前苏联的调香师对浓馥香兰素的香气性能持有不同的观点。他们将其加入。

理化性质与常数
熔点 81-83 °C(lit.)
沸点 170 °C15 mm Hg(lit.)
密度 1.06
蒸气密度 5.3 (vs air)
蒸气压 >0.01 mm Hg ( 25 °C)
FEMA 3107 | VANILLIN
折射率 1.4850 (estimate)
闪点 147 °C
储存条件 Refrigerator
溶解度 methanol: 0.1 g/mL, clear
形态 Crystalline Powder
酸度系数(pKa) pKa 7.396±0.004(H2O I = 0.00 t = 25.0±1.0) (Reliable)
颜色 White to pale yellow
PH值 4.3 (10g/l, H2O, 20℃)
水溶解性 10 g/L (25 ºC)
敏感性 Air & Light Sensitive
Merck 14,9932
JECFA Number 889
BRN 472792
稳定性 Stable. May discolour on exposure to light. Moisture-sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents, perchloric acid.
CAS 数据库 121-33-5(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 Benzaldehyde, 4-hydroxy-3-methoxy-(121-33-5)
EPA化学物质信息 Vanillin (121-33-5)
GHS 危险性与安全概述
危险品标志 Xi
危险类别码 22-36/37/38-36
安全说明 26
WGK Germany 1
RTECS号 YW5775000
自燃温度 >400 °C
TSCA Yes
海关编码 29124100
毒害物质数据 121-33-5(Hazardous Substances Data)
毒性 LD50 orally in rats, guinea pigs: 1580, 1400 mg/kg (Jenner)
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