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环己酮 CAS: 108-94-1
Cyclohexanone
有机原料
2D 矢量分子结构式
基本理化与登记标识
CAS 登记号 108-94-1
分子式 C6H10O
分子量 (MW) 98.14 g/mol
EINECS 编号 203-631-1
中文别名 环巳酮;环已酮;安酮;環己酮;二硫化碳中环己酮;环己酮-GCS;环己酮 标准品;环己酮 危险品;环己酮
规范 SMILES C1CCC(=O)CC1
InChIKey JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N
主要用途与行业
物理性质 环己酮是一种有机化合物,化学式是(CH2)5CO,为羰基碳原子包括在六元环内的饱和环酮。无色透明液体,带有泥土气息,含有痕迹量的酚... 查看详细工业用途与工艺规范
主要用途、行业应用与生产工艺 涵盖工业生产、分析检测、配方原料及安全限量
概述与主要应用领域

物理性质 环己酮是一种有机化合物,化学式是(CH2)5CO,为羰基碳原子包括在六元环内的饱和环酮。无色透明液体,带有泥土气息,含有痕迹量的酚时,则带有薄荷味。不纯物为浅黄色,随着存放时间生成杂质而显色,呈水白色到灰黄色,具有强烈的刺鼻臭味。微溶于水,可混溶于醇,醚,苯,丙酮等多数有机溶剂。与空气混合爆炸极与开链饱和酮相同。 化学性质 本品易燃,遇高热、明火有引起燃烧的危险。与氧化剂接触会猛烈反应。若遇高热,容器内压增大,有开裂和爆炸的危险。与开链饱和酮相同。环己酮在催化剂存在下用空气、氧或硝酸氧化均能生成己二酸HOOC(CH2)4COOH。环己酮肟在酸作用下重排生成己内酰胺。它们分别为制耐纶66和耐纶6的原料。环己酮在碱存在下容易发生自身缩合反应;也容易与乙炔反应。环己酮最早由干馏庚二酸钙获得。大规模生产环己酮是用苯酚催化氢化然后氧化的方法。 主要用途 环己酮是一种重要的化工原料和工业溶剂,是制造尼龙、己内酰胺和己二酸的主要中间体。也是重要的工业溶剂,如用于油漆,特别是用于那些含有硝化纤维、氯乙烯聚合物及其共聚物或甲基丙烯酸酯聚合物油漆等。用于有机磷杀虫剂及许多类似物等农药的优良溶剂,用作染料的溶剂,作为活塞型航空润滑油的粘滞溶剂,脂、蜡及橡胶的溶剂。也用作染色和褪光丝的均化剂,擦亮金属的脱脂剂,木材着色涂漆,可用环己酮脱膜、脱污、脱斑。 生产工艺 环己酮是一种应用十分广泛的石油化工原料,也是一种重要的有机溶剂,环己酮按其用途常分为酰胺用和非酰胺用两大类。酰胺用环己酮主要用于制造己内酰胺和己二酸,两者是制造纤维PA6和工程塑料PA66的重要原料。同时,环己酮是重要的工业溶剂,也可用于生产医药中间体。 目前,环己酮主要有三种

生产方法

环己烷氧化法、苯酚加氢法和环己烯水合法。苯酚加氢法是最早应用于工业化生产环己酮的工艺。工业生产中环己烷氧化法有两条氧化工艺路线,一种为催化氧化工艺,另一种为无催化氧化工艺。催化氧化工艺主要是采用钴盐、硼酸或偏硼酸为催化剂。 20世纪80年代日本旭化成开发了环己烯水合制环己醇工艺。该工艺是以苯为原料,不完全加氢反应制备环己烯,环己烯水合生成环己醇,路线中副产物为环己烷。该工艺消耗低,且有效避免了环己烷氧化工艺过程中产生的废碱液,减少了环保压力,具有明显的前景。 环己烯水合法和环己烷氧化法工艺路线 毒性与健康危害 高浓度的环己酮蒸气有麻醉性,对中枢神经系统有抑制作用。对皮肤和粘膜有刺激作用。高浓度的环己酮发生中毒时会损害血管,引起心肌,肺,肝,脾,肾及脑病变,发生大块凝固性坏死。通过皮肤吸收引起震颤麻醉、降低体温、终至死亡。在25ppm的气氛下刺激性小,但在50ppm以上时,就无法忍受。对小鼠的LC为0.008。工作场所环己酮的最高容许浓度为200mg/m3。生产设备应密闭,应防止跑、冒、滴、漏。操作人员穿戴好防护用具。 食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准 ▼ ▲ 添加剂中文名称 允许使用该种添加剂的食品中文名称 添加剂功能 最大允许使用量(g/kg) 最大允许残留量(g/kg) 环己酮 食品 食品用香料 用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量 化学性质 无色透明液体,带有泥土气息,不纯物为浅黄色。 易溶于乙醇和乙醚 用途 是生产己内酰胺和己二酸的原料,用作油漆、油墨、合成树脂、合成橡胶的溶剂和稀释剂,还用作皮革脱脂剂等 用途 用作有机溶剂 用途 用作合成树脂和合成纤维的原料及溶剂 用途 环己酮是重要化工原料,是制造尼龙、己内酰胺和己二酸的主要中间体。也是重要的工业溶剂,如用于油漆,特别是用于那些含有硝化纤维、氯乙烯聚合物及其共聚物或甲基丙烯酸酯聚合物油漆等。用于有机磷杀虫剂及许多类似物等农药的优良溶剂,用作染料的溶剂,作为活塞型航空润滑油的粘滞溶剂,脂、蜡及橡胶的溶剂。也用作染色和褪光丝的均化剂,擦亮金属的脱脂剂,木材着色涂漆,可用环己酮脱膜、脱污、脱斑。环己酮与氰乙酸缩合得环己叉氰乙酸,再经消除、脱羧得环己烯乙腈,最后经加氢得到环己烯乙胺[3399-73-3],环己烯乙胺是药物咳美切、特马伦等的中间体。 用途 纤维、树脂、橡胶、石蜡、虫胶和DDT的溶剂,有机合成,能溶解许多由元素与有机试剂所形成的络合物,测定铋,萃取稀有金属铀、钍、钴和钛的试剂。 生产方法 40年代,环己酮的工业生产采用以苯酚为原料加氢生成环己醇,再脱氢得环己酮。 类别 易燃液体 毒性分级 中毒 急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 1535 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 1400 毫克/ 公斤 刺激数据 皮肤- 兔子 500 毫克 轻度; 眼睛- 兔子 0.25 毫克/ 24小时 重度 爆炸物危险特性 与空气混合可爆 可燃性危险特性 遇明火、高温、氧化剂易燃; 燃烧产生刺激烟雾 储运特性 库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放 灭火剂 干粉、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂 职业标准 TWA 100 毫克/立方米; STEL 125 毫克/立方米

理化性质与常数
熔点 -47 °C
沸点 155 °C(lit.)
密度 0.947 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度 3.4 (vs air)
蒸气压 3.4 mm Hg ( 20 °C)
折射率 n20/D 1.450(lit.)
FEMA 3909 | CYCLOHEXANONE
闪点 116 °F
储存条件 Flammables area
溶解度 90g/l
酸度系数(pKa) 17(at 25℃)
形态 Liquid
颜色 APHA: ≤10
气味 (Odor) Like peppermint and acetone.
PH值 7 (70g/l, H2O, 20℃)
相对极性 0.281
爆炸极限值(explosive limit) 1.1%, 100°F
水溶解性 150 g/L (10 ºC)
Merck 14,2726
JECFA Number 1100
BRN 385735
Henry's Law Constant 1.2 x 10-5 atm?m3/mol at 25 °C (Hawthorne et al., 1985) 6.92 x 10-5 atm?m3/mol at 60.00 °C, 10.7 at 70.00 °C, 16.4 at 80.00 °C (headspace-GC, Hovorka et al., 2002)
暴露限值 TLV-TWA 100 mg/m3 (25 ppm) (ACGIH); IDLH 5000 ppm (NIOSH).
稳定性 Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
CAS 数据库 108-94-1(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分类 3 (Vol. 47, 71) 1999
NIST化学物质信息 Cyclohexanone(108-94-1)
EPA化学物质信息 Cyclohexanone (108-94-1)
GHS 危险性与安全概述
危险品标志 Xn
危险类别码 10-20-41-38-20/21/22
安全说明 25-36/37/39-26
危险品运输编号 UN 1915 3/PG 3
WGK Germany 1
RTECS号 GW1050000
自燃温度 788 °F
TSCA Yes
海关编码 2914 22 00
HazardClass 3
PackingGroup III
毒害物质数据 108-94-1(Hazardous Substances Data)
毒性 LD50 orally in rats: 1.62 ml/kg (Smyth)
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