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胆红素 CAS: 635-65-4
Bilirubin
生物化工
2D 矢量分子结构式
多维分析谱图直达 已收录 1 种
基本理化与登记标识
CAS 登记号 635-65-4
分子式 C33H36N4O6
分子量 (MW) 584.66 g/mol
EINECS 编号 211-239-7
中文别名 胆红素(99%);胆深素;胆红素(ALPHA);胆红素(+4`C);胆红素(+4℃);胆红素6666;胆红;胆红素(标准品)
规范 SMILES CC1=C(NC(=C1CCC(=O)O)CC2=C(C(=C(N2)/C=C\3/C(=C(C(=O)N3)C)C=C)C)CCC(=O)O)/C=C\4/C(=C(C(=O)N4)C=C)C
InChIKey BPYKTIZUTYGOLE-IFADSCNNSA-N
主要用途与行业
化学性质 除天然的胆红素IX α 外,还含有III{α和XIII{α异构体。IX{α分子中吡咯环上的两个乙烯基分别处于内侧位和外侧位,在酸性... 查看详细工业用途与工艺规范
主要用途、行业应用与生产工艺 涵盖工业生产、分析检测、配方原料及安全限量
概述与主要应用领域

化学性质 除天然的胆红素IX α 外,还含有III{α和XIII{α异构体。IX{α分子中吡咯环上的两个乙烯基分别处于内侧位和外侧位,在酸性条件下可形成两个乙烯基均处于外侧位的异构体III{α或均处于内侧位的异构体XIII{α。在生产过程中酸化所用酸的种类、浓度和操作不同,异构化程度也不同。 本品主要来源于衰老的红细胞崩解后血红蛋白中的血红素经一系列分解代谢的还原产物。为金黄色或深红棕色单斜晶体,无臭无味。溶于苯、氯仿及二硫化碳等有机溶剂中;也可溶解在热的乙醇与氯仿的混合液中;钠盐易溶于水,但钙盐、镁盐和钡盐不溶于水。干燥固体较稳定;氯仿溶液置暗处也较稳定;在碱液中(如0.1mmol/L氢氧化钠)或遇三价铁离子则不稳定,很快被氧化为胆绿素,胆绿素可以通过体外化学反应或胆绿素还原酶还原为胆红素。胆红素可与甘氨酸、丙氨酸或组氨酸结合。胆红素在正常血清浓度时,是一种很强的内源性抗氧化剂。胆红素分子结构可有酮式和醇式两种,由于胆红素呈现特定的卷曲结构,使疏水性增加,可以进入到脂质分子内部。胆红素有一个延伸的共轭双键系统和活性氢原子,能够阻止氧化作用。实验表明胆红素在体外可在一定程度上抑制LDL(血液中低密度脂蛋白)的氧化修饰,这对于LDL氧化修饰所致动脉粥样硬化的形成有抑制与缓解作用,从而最终达到预防和治疗冠心病的目的。 用途 胆红素具备多种药理作用,是制造人工牛黄的主要原料。药理实验证明,它对W 256 瘤有较好的抑制作用,对乙型脑炎病毒的灭活率、抑制指数比去氧胆酸和胆酸高1-1.5倍;它还是一种有效的肝脏疾病的治疗药物,在不破坏肝组织的情况下,有增殖新细胞的作用,可治疗血清肝炎、肝硬变等病,此外,胆红素具有镇静、镇惊、解热、降压、促进红血球新生等作用。 用途 用于人工牛黄中胆红素的测定,人工牛黄的制备及生化研究。 用途 胆红素具备多种药理作用,是制造人工牛黄的主要原料。药理实验证明,它对W256瘤有较好的抑制作用,对乙型脑炎病毒的灭活率、抑制指数比去氧胆酸和胆酸高1~1.5倍;它还是一种有效的肝脏疾病的治疗药物,在不破坏肝组织的情况下,有增殖新细胞的作用,可治疗血清肝炎、肝硬变等病,此外,胆红素具有镇静、镇惊、解热、降压。促进红血球新生等作用。 用途

用途

生化研究。分析化学。生化研究。合成牛黄。抗氧剂,保护膜磷脂免受过氧化氢自由基的氧化。即使在纳摩尔浓度也能保护神经元免受氧化损害 用途 一种血红素分解的主要组分;胆汁的主要色素;具有抗氧剂以及有效的过氧化氢基清除剂的功能,保护细胞膜脂质免于这些活性基的氧化作用 用途 抗氧剂,保护膜磷脂免受过氧化氢自由基的氧化。 生产方法 胆红素主要是从胆汁中提取得到。胆红素不溶于水,可溶于苯、氯仿及二硫化碳等有机溶剂中,微溶于乙醇和乙醚,胆红素也可溶解在热的乙醇与氯仿的混合液中,胆红素的钠盐易溶于水,但钙盐、镁盐、钡盐,则不溶于水。胆红素为淡橙色或深红棕色的单斜晶体。其干燥固体较稳定,氯仿溶液置暗处也较稳定,在碱液中(如0.1mmol/L 氢氧化钠)或遇三价铁离子则不稳定,很快被氧化为胆绿素。胆红素可与甘氨酸、丙氨酸或组氨酸结合。加血清蛋白、维生素或EDTA可使胆红素稳定。 生产方法 新鲜牛胆汁或猪胆汁经生石灰作用,生成胆红素钙盐,再用盐酸酸化,氯仿溶剂提取制得。 生产方法 方法一、钙盐间接提取法 钙盐的制备 新鲜猪胆汁,在搅拌下加3-3.5倍量饱和石灰水上清液,加完后继续搅拌5-10min,Ph11-12,加热至50℃时出现的泡沫用纱布除去,继续加热至沸,保持2min,冷却,过滤,得钙盐。 胆红素成品的制备 取钙盐加0.8倍量水调成糊状,过30-40目筛,滤液中加0.3%抗氧化剂,加盐酸调pH1.5,静置4h,过滤,滤饼加8-10倍量80%乙醇捣碎混匀,加抗氧化剂,静置过夜,得沉淀物。加4-6倍量80%以上的乙醇和抗氧化剂,搅拌后浸泡过夜,如此操作3-4次,将沉淀物70℃以下干燥,得胆红素成品。 钙盐沉淀[HCl, 偏重亚硫酸钠]→沉淀[乙醇,偏重亚硫酸钠]→沉淀物[70℃]→胆红素成品 方法二、改进的钙盐-氯仿提取法 胆红素钙盐的制备 新鲜猪胆汁加氢氧化钠调pH 12,加热至沸,加氯化钙溶液,再加热至沸,冷却,过滤,得胆红素钙盐。 猪胆汁[NaOH, CaCl2]→[pH12, 100℃]胆红素钙盐 胆红素成品的制备 胆红素钙盐加1:1盐酸调pH 1-2,沥去酸水,加氯仿提取,再蒸去氯仿,加无水乙醇洗涤,溶液放置约5℃,得胆红素成品。 胆红素钙盐[HCl]→[pH1-2]酸化物[氯仿,无水乙醇]→[5℃]胆红素成品 方法三、改进的钙盐法 制钙盐,酸化 取新鲜猪胆汁加1%氢氧化钙,搅匀,迅速加热至90-97℃,保温10min,过滤得钙盐。加热至40℃即出现油脂物可轻轻除去。所得钙盐可用热水冲洗一次,除去过量的碱和其他杂质。取钙盐加10倍量以上水使均匀分散,加1%抗氧化剂,搅拌下(60r/min)滴加1:2盐酸。40min内达pH2.0,pH不变为止,得酸化物。 猪胆汁[1%氢氧化钙]→[90-97℃,15min]胆钙盐[抗氧剂,盐酸]→[pH2, 40min]酸化物 醇洗,水洗 酸化胆红素室温下加10倍量乙醇,使其分散均匀,pH不应高于5,加0.5%抗氧化剂,搅匀放置约1h分层。去上层醇液,收集沉淀胆红素。取醇洗胆红素加50℃温水冲洗,保温约5min,收集漂浮胆红素,迅速加乙醇脱水,除去乙醇得胆红素粗品。 酸化物[乙醇]→[1h]沉淀胆红素[50℃热水]→[乙醇]胆红素粗品 提取,蒸发,结晶和干燥 取胆红素粗品加10倍氯仿50℃振摇溶解10min。必要时可提取2-3次,残渣为白色即可。将氯仿提取液减压蒸馏近干,出现大部分胆红素结晶,冷至室温后加入乙醇,继续冷却至4℃ 10min,滤出胆红素结晶,用无水乙醇或乙醚处理后,真空干燥得胆红素精品。 胆红素粗品[氯

理化性质与常数
熔点 192 °C
沸点 641.7°C (rough estimate)
密度 1.2163 (rough estimate)
折射率 1.6000 (estimate)
储存条件 −20°C
溶解度 aqueous acid: soluble
酸度系数(pKa) 4.62±0.10(Predicted)
形态 powder
颜色 orange
水溶解性 practically insoluble
敏感性 Light Sensitive
Merck 14,1218
BRN 74376
稳定性 Stable. Refrigerate.
EPA化学物质信息 Bilirubin (635-65-4)
GHS 危险性与安全概述
危险品标志 Xn
危险类别码 62-36/37/38-20/21/22
安全说明 22-24/25-36-26
WGK Germany 2
RTECS号 DU3038000
F 8
TSCA Yes
海关编码 29339990
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