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N-溴代丁二酰亚胺 CAS: 128-08-5
N-Bromosuccinimide
化学试剂
2D 矢量分子结构式
基本理化与登记标识
CAS 登记号 128-08-5
分子式 C4H4BrNO2
分子量 (MW) 177.98 g/mol
EINECS 编号 204-877-2
中文别名 N-溴化丁二酰亚胺;N-溴化琥珀酰亚胺;NBS(N-溴代丁二酰亚胺 );N-溴丁二酰胺,99%;NBS-N-溴代琥珀酰亚胺;N-溴代丁二酰亚胺(NBS);N-溴丁二酰胺(NBS);溴代丁二酰亚胺(NBS)
规范 SMILES C1CC(=O)N(C1=O)Br
InChIKey PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N
主要用途与行业
简介 N-溴代丁二酰亚胺又名N-溴代琥珀酰亚胺,英文名: N-bromosuccinimide,简称NBS,是有机合成中的重要溴化剂,溴化反... 查看详细工业用途与工艺规范
主要用途、行业应用与生产工艺 涵盖工业生产、分析检测、配方原料及安全限量
应用与特性说明 1

简介 N-溴代丁二酰亚胺又名N-溴代琥珀酰亚胺,英文名: N-bromosuccinimide,简称NBS,是有机合成中的重要溴化剂,溴化反应时具有反应条件温和、选择性好、收率高、产物容易分离等优点,被应用于烯丙基、苄基的自由基溴化反应;酮、芳香化合物或杂环化合物的亲电溴化反应以及烯烃的加成反应;还有作为催化剂、氧化剂等方面都有着广泛的应用,是化工及制药工业中常用的溴化试剂。

应用与特性说明 2

应用 N-溴代丁二酰亚胺作为重要的医药、农药及有机高分子材料中间体,用途广泛,市场前景广阔,在化工、制药、有机高分子材料工业中具有不可替代的作用。用途 N-溴代丁二酰亚胺试剂在有机反应中的传统应用是烯丙位氢、苄位氢以及碳基α-位氢的溴代。随着研究的深入,逐渐发现NBS在作为催化剂、氧化剂等很多方面也可以有很多的应用。

应用与特性说明 3

用途 NBS可由丁二酰亚胺的冰冷却NaOH溶液和等摩尔的溴反应制得。其主要用于有机合成及橡胶制品附加剂,是实验室制备烯丙式溴代烯烃的特殊溴化剂,也是鉴别伯、仲、叔醇的试剂。制备 溴素与丁二酰亚胺的碱溶液反应,所得的产品质量参差不齐,溴资源利用率低,生产成本高;具体实验步骤: 将丁二酰亚胺溶解于氢氧化钠、碎冰和水配制的溶液中,在冰水浴条件下,加入液溴。

应用与特性说明 4

反应结束后,粗产品用冰水洗除残存的溴,干燥得到产品N-溴代丁二酰亚胺。纯度:90%~97%。mp:173~175℃,180~183℃(分解),反应式如下: 化学性质 N-溴代丁二酰亚胺,常用缩写NBS,白色至乳白色细粒结晶。溶于丙酮、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜以及乙腈中,微溶于水和乙酸,不溶于乙醚、己烷和四氯化碳。

应用与特性说明 5

NBS常用于烯丙基、苄基的自由基溴化反应;酮、芳香化合物或杂环化合物的亲电溴化反应;烯烃的羟基化、成醚反应以及内酯化反应。NBS对湿气敏感,应保存在冰箱中。使用过程中,应避免吸入或粘在皮肤上,一般在通风性能良好的通风橱中操作。用途 用作鉴别伯、仲、叔醇试剂 用途 可合成溴乙腈药物,农药工业用于合成噻菌灵,可用作水果保鲜剂以及防腐、防霉剂等 用途 有机合成原料,用于调节低能溴化反应,也用于生产橡胶助剂和医药品。

应用与特性说明 6

可合成溴乙腈医药。农药工业用于合成噻菌灵,还可用作水果保鲜剂以及防腐、防霉剂等。用途 用作鉴别伯、仲与叔醇的试剂及橡胶制品附加剂,也用于有机合成 用途 有机合成的重要溴化剂,在医药工业上常用于抗菌素合成中的溴化剂,如苄基头孢菌素(Cefaloram)的合成。

应用与特性说明 7

用途 有机合成。溴化烯烃。氧化乙醇成醛、酮。氧化醛成溴代酸。用途 多功能溴化剂。用于色氨酸的氧化反应,但酪氨酸、组氨酸和甲硫氨酸残基被氧化的程度可能较低。也可用于核糖体巯基的改性。通用溴化剂。在 AIBN 存在的条件下,可将硅基醚氧化为醛。

应用与特性说明 8

用途 通用的溴化试剂;用于色氨酸的氧化,尽管可能在较小程度上存在酪氨酸、组氨酸、蛋氨酸氧化残留物;用于核糖体巯基的基团修饰;在AIBN存在下,将硅基醚氧化成醛 生产方法 1.由丁二酰亚胺溴化而得。将丁二酰亚胺磨细投入反应锅,加入碎冰和氢氧化钠溶液,搅拌溶解。

应用与特性说明 9

在剧烈搅拌和冷却的情况下,加入溴和四氯化碳的混合液,搅拌2分钟后迅速过滤。用冰水充分洗涤至洗涤无色,再用少量乙醇洗涤,干燥得成品。2.由丁二酸与氨合成丁二酸铵,再加热脱水生成琥珀酰亚胺,然后再溴化、精制得成品。类别 有毒物质 毒性分级 高毒 急性毒性 腹腔-小鼠 LDL0: 256 毫克/公斤 爆炸物危险特性 与苯胺, 二烷基硫, 水合肼反应爆炸; 105℃加热24小时与丙腈反应爆炸 可燃性危险特性 对人眼睛,皮肤和黏膜有刺激性; 热分解排出有毒氮氧化物和溴化物烟雾 储运特性 库房通风低温干燥; 与苯胺; 二烷基硫; 水合肼,过氧化物, 丙腈分开存放 灭火剂 泡沫、干粉、二氧化碳、雾状水。

理化性质与常数
熔点 175-180 °C (dec.)(lit.)
沸点 221.4°C (rough estimate)
密度 2.098
蒸气压 14.8 hPa (20 °C)
折射率 1.6060 (estimate)
储存条件 0-6°C
溶解度 14.8g/l (decomposition)
酸度系数(pKa) -2.78±0.20(Predicted)
形态 Crystalline Powder
颜色 White to light yellow
气味 (Odor) characteristic odour of bromine
水溶解性 Soluble in acetone, tetrahydrofuran, dimethyl formamide, dimethyl sulfoxide and acetonitrile. Slightly soluble in water and acetic acid. Insoluble in ether, hexane and carbon tetrachloride.
敏感性 Moisture Sensitive
Merck 14,1438
BRN 113916
稳定性 Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, halogenated hydrocarbons.
InChIKey PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库 128-08-5(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 2,5-Pyrrolidinedione, 1-bromo-(128-08-5)
EPA化学物质信息 N-Bromosuccinimide (128-08-5)
GHS 危险性与安全概述
危险品标志 C,Xn
危险类别码 22-34-36/37/38
安全说明 26-36/37/39-45-37/39
危险品运输编号 UN 3261 8/PG 2
WGK Germany 3
Hazard Note Harmful
TSCA Yes
HazardClass 8
PackingGroup III
海关编码 29251995
毒性 LD50 orally in Rabbit: > 2000 mg/kg
深度关联的国家与行业检测标准 共收录 0 项推荐/强制检测规范 (支持 HPLC/GC/MS 检测方法与基质穿透)
共收录 0 项标准
暂未录入该化合物的直接检测标准,系统已将该CAS号加入自动监控队列。