| CAS 登记号 | 84-58-2 |
| 分子式 | C8Cl2N2O2 |
| 分子量 (MW) | 227.0 g/mol |
| EINECS 编号 | 201-542-2 |
| 中文别名 | 2，3-二氰-5，6-二氯苯醌;2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌;二氯二氰基苯醌;2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌;2 , 3- 二氯 -5 , 6- 二氰基对苯醌 (DDQ);二氯二氰苯醌(DDQ);2,3-二氯-5,6-二氰基-1,5-苯醌(DDQ);2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯 |
| 规范 SMILES | C(#N)C1=C(C(=O)C(=C(C1=O)Cl)Cl)C#N |
| InChIKey | HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N |
| 主要用途与行业 |
简介 DDQ 是一种亮黄色固体，熔点213～215℃，易溶于乙酸乙酯和四氢呋喃，在二氯甲烷、苯、二氧六环和乙酸中有适中的溶解度。它不溶于水，...
查看详细工业用途与工艺规范
|
简介 DDQ 是一种亮黄色固体，熔点213～215℃，易溶于乙酸乙酯和四氢呋喃，在二氯甲烷、苯、二氧六环和乙酸中有适中的溶解度。它不溶于水，但在水存在下分解释放出氢氰酸，因此需在干燥状态下保存。用途 2，3-二氯-5，6-二氰基苯醌(DDQ) 是一种强氧化试剂，广泛应用于化合物的脱氢，尤其对甾体化合物，具有很好的选择性，是目前甾体工业中不可缺少的氧化试剂。
随着研究的深入，逐渐发现DDQ 在许多有机反应中显示了很好的应用前景。例如，醇的选择性氧化、芳环苄基位氧化、碳碳键形成、碳杂键形成、环合反应以及保护和脱保护等。应用 DDQ 在有机反应中的应用越来越广泛，应用的领域也越来越多。新应用领域的开发，尤其是氧化偶联环合反应是DDQ 在有机反应应用研究中的主要发展趋势。
化学性质 黄色至橙色结晶。熔点215-217℃。遇水分解。溶于苯、乙酸，微溶于氯仿和二氯甲烷。用途 合成甾族化合物的氧化剂，用于计划生育用药氯地孕酮、三烯高诺酮的生产。用途 是一种优良的脱氢试剂，主要用于甾体激素类药物合成与一些高级香料合成中脱氢。
用途 用于与Ph3P高效合成1 2-苯并异噁唑类化合物；多种化合物(例如硫缩醛、缩醛和缩酮)的通用脱保护试剂；用于通过亚胺和炔烃或烯烃合成喹啉的电子转移试剂 用途 用作医药中间体，专门作为甾体类激素化合物的脱氢剂 生产方法 将2,3-二氰基氢醌和盐酸搅成浆状物，在35℃左右慢慢加入70%硝酸、继续搅拌反应1h。
过滤，用四氯化碳洗涤，干燥，得DDQ，产率90%。类别 有毒物品 毒性分级 剧毒 急性毒性 腹腔-小鼠 LD50: 31 毫克/公斤;静脉-小鼠 LD50: 13 毫克/公斤 可燃性危险特性 明火可燃; 高热分解放出氮氧化物和氯化物气体 储运特性 库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品化工添加剂、酸类分开存放 灭火剂 干石粉、二氧化碳、砂土。