葡萄糖酸衍生物 葡萄糖酸内酯是葡萄糖酸的羧基与分子内的羟基之间脱水而成的酯，与第5位(δ位)碳原子上的羟基之间脱水而成的酯，称为葡萄糖酸-δ-内酯；与第4位(γ-位)碳原子上的羟基之间脱水而成的酯，称为葡萄糖酸-γ-内酯。晶体。有不同于葡萄糖酸的甜味。153℃时分解，[α]D20+61.7°(C=1)。易溶于水，在水溶液中水解为葡萄糖酸，与δ及γ两种内酯成平衡混合物： 图1为葡萄糖酸内酯分子结构式。 其6-磷酸酯是葡萄糖在生物体内氧化分解(磷酸戊糖途径)的中间物。在食品加工中，作大豆蛋白或牛乳蛋白的凝固剂、肉类的防腐剂、糕点的疏松剂及色素的稳定剂。本信息由Chemicalbook晓楠编辑（2015-09-04）。 葡萄糖酸-δ-内酯 葡萄糖酸-δ-内酯又称葡萄糖酸内酯，D-葡萄糖酸-δ-内酯。本品系葡萄糖酸脱除一分子水后所形成的内酯化合物。白色结晶或结晶性粉末。无嗅或稍有香味。开始是甜味，稍后显酸味。但 与葡萄糖酸的味道完全不同。相对分子质量 178.14。熔点153℃。比旋光度+61.7°(c=1)。溶于水，59(20℃)；溶于乙醇，1g/100g(20℃)；不溶于乙醚。水溶液为水解后的葡萄糖酸与葡萄糖酸-δ-内酯、葡萄糖酸-γ-内酯的平衡体系混合溶液。新配制的1%的水溶液pH3.6，2h之后为pH2.5。如果采用5%～10%的硬脂酸钙涂覆，即使放在含吸湿组分的制品中，也是稳定的。兔静脉注射LD507630mg/kg。

1983年FAD认可为无毒食品添加剂。用作食品添加剂作为酸味剂、用于果汁、饮料和果冻；用作凝固剂，葡萄糖酸内酯是我国GB2760—1996规定允许使用的食品用凝固剂，用于大豆蛋白、牛乳蛋白，作为豆腐凝固剂时，在豆乳中加入0.25%～0.3%，与硫酸钙相比，由于本品水溶性较好，能在豆乳中分散均匀，制成的豆腐细腻，常与硫酸钙合用；用作膨松剂，与其他酸相比，在低温下不易反应，经加热才变为葡萄糖酸，然后与碳酸氢钠反应，产生二氧化碳气泡，发泡均匀，细小，可用作饼干、面包等的膨松剂，尤其是适用蛋糕；用作螯合剂，调节牛奶制品时的pH值，并可防止产生乳石，防止啤酒石的产生；还可用作牙膏添加剂，有助于清除牙垢，这是因为本品能与齿垢反应；还可用作摄影显影药剂，医 药和化妆品中维生素的稳定剂及刺激缓解剂；织物上胶添加剂；洗涤剂的添加剂；洗瓶剂；电镀前的金属表面清洗剂等。 图2为葡萄糖酸-δ-内酯参考质量标准。 使用方法 使用 稳定和凝固剂、酸味剂、螯合剂。 1. 使用注意事项 (1) 本品在水溶液中水解产生葡萄糖酸，使蛋白质凝固，效果比硫酸钙、氯化钙及盐卤好。用葡萄糖酸内酯制得的豆腐，保水性好，质地细腻、滑嫩可口，对豆腐并具有防腐作用。 (2) 作为防腐剂，对霉菌及一般细菌具有防腐作用，可用于鱼、肉、禽、虾等的防腐保鲜，使制品外观光泽、不褐变，同时可保持肉质的弹性。 (3) 作为疏松剂，本品与碳酸氢钠配伍，混合制成发酵粉。加热时葡萄糖酸与碳酸氢钠反应，产生二氧化碳，膨松效果好，无异味。特别适合用于糕点、油炸食品等。 2. 使用范围及使用量 (1) 我国《食品添加剂使用卫生标准》(GB 2760—1996)规定：葡萄糖酸内酯可用于鱼虾保鲜，最大使用量为0.1g/kg，残留量小于0.01mg/kg; 用于香肠 (肉肠)、鱼糜制品、葡萄汁、豆制品 (豆腐、豆花)，最大用量3.0g/kg；用于发酵粉，可按生产需要适量使用。 (2) FAO/WHO(1984)规定：可用于午餐肉、肉糜，限量3g/kg。 (3) 实际使用参考： ①制作豆腐时，按每公斤豆乳加本品2.5～2.6g。可先将本品溶于少量水，然后加入豆乳中，或将加好本品的豆乳装罐，隔水加热至80℃，保持15min，即可凝成豆腐。 ②葡萄糖酸内酯与碳酸氢钠按2∶1混合成发酵粉，其用量可占酸味剂的50%～70%。可用于饼干、炸面卷及面包等，尤其适用于蛋糕，用量约为小麦粉的0.13%。 ③午餐肉、香肠、红肠等加入0.3%本品，可使制品色泽鲜艳，持水性好，富有弹性，且具有防腐作用，还能降低制品中亚硝胺的生成。 ④作为螯合剂，可用于葡萄汁或其它浆果酒，能防止生成酒石。用于奶制品，可防止乳石生成。 ⑤本品可用于果汁饮料及果冻等作为酸味剂，亦可与碳酸氢钠配制成高级饮料，不仅产气力强，而且能缓慢地水解出葡萄糖酸，具有清凉可口和对胃无刺激的特点。 含量分析 精确称取预经干燥的试样约0.6g，溶于0.1mol/L氢氧化钠液50ml，放置20min。加酚酞试液(TS-167)3滴，用0.1mol/L硫酸滴定过量的氢氧化钠。同时进行空白试验，并作必要校正。每rnL 0.1mol/L氢氧化钠相当于本品(C6H10O6)17.81mg。 毒性 ADI不作特殊规定(FAO/WHO，2001)。 LD 50 7.63g/kg(兔，静脉注射)。 GRAS(FDA，§184．1318，2000)。 使用限量 GB 2760—96：午餐肉、香肠(肉肠)、鱼糜制品、牛奶、葡萄汁、豆制品(豆腐、豆花、豆脑精)3.0g/kg；鱼虾保鲜，0.01g/kg(残留量0.01mg/kg)；复合发酵粉，GMP。 FAO/WHO(1984)：午餐肉，熟肉末，3g/kg。 食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准 ▼ ▲ 添加剂中文名称 允许使用该种添加剂的食品中文名称 添加剂功能 最大允许使用量（g/kg） 最大允许残留量（g/kg） 葡萄糖酸-δ-内酯 食品 稳定剂和凝固剂 按生产需要适量使用（有特别规定的除外） 化学性质 白色结晶或结晶性粉末，无臭，味先甜后苦，呈酸味。熔点150～152℃(分解)。易溶于水(室温，60g/100mL)，微溶于乙醇(1g/100mL)，不溶于乙醚。在水溶液中水解为葡萄糖酸和内酯的平衡溶液，新配制的1%的水溶液Ph值为3.5，2h后变为2.5。小白鼠经口LD 50 17.8 g/kg，ADI不作特殊规定(FAO/WHO，1994)。 用途 作稳定剂和凝固