| CAS 登记号 | 86087-23-2 |
| 分子式 | C4H8O2 |
| 分子量 (MW) | 88.11 g/mol |
| EINECS 编号 | 1308068-626-2 |
| 中文别名 | S(+)-3-羟基四氢呋喃;(S)-(+)3-羟基-四氢呋喃;S-3-羟基四氢呋喃;(S)-(+)-3-羟基四氢呋喃;(S)-(+)-羟基四氢呋喃;MT57(FEQ)P1710001, S-3-羟基四氢呋喃;无色或淡黄色液体;S-(+)-3-羟基哌啶 |
| 规范 SMILES | C1COC[C@H]1O |
| InChIKey | XDPCNPCKDGQBAN-BYPYZUCNSA-N |
| 主要用途与行业 |
简介 (S)-(+)-3-羟基四氢呋喃为无色至淡黄色透明液体，可用作化学发光分析检测试剂。 用途 抗爱滋病药物安普那韦的合成需要两个重要中间...
查看详细工业用途与工艺规范
|
简介 (S)-(+)-3-羟基四氢呋喃为无色至淡黄色透明液体，可用作化学发光分析检测试剂。用途 抗爱滋病药物安普那韦的合成需要两个重要中间体,其中之一就是(S)-(+) -3-羟基四氢呋喃。可以通过二氢呋喃的不对称硼氢化或氢硅化,4-氯3-羰基丁酸酯的不对称氢化还 原-分子内醚化,3-羟基四氢呋喃消旋体的酶拆分法等方法合成,但多数情况下产物的光学纯度不够。
制备 制备L-苹果酸二甲酯2：取30gL-苹果酸(0.224mol)溶于90ml甲醇中，冷却至-10℃，搅拌下滴加39ml二氯亚砜(0.55mol)，1.5h滴加完。室温下搅拌4h，再加热回流1h停止反应。减压浓缩，加入125ml20％的碳酸钠溶液，调节pH＝7。
用乙酸乙酯萃取3次，每次100ml。合并乙酸乙酯层，无水硫酸镁干燥，减压浓缩，得到无色油状液体33.68g，产率93％。制备丁三醇3：32.4gL-苹果酸二甲酯(0.2mol)溶于100ml甲醇中，加入8.48g硼氢化钾(0.16mol)和17g氯化锂(0.4mol)，加热回流。
以后每20min补加4.24g硼氢化钾(0.08mol)，共加5次。加毕继续回流3h，TLC检测无原料点，停止反应。将大量的固体先过滤除去，滤液用硫酸调节PH值至3，将析出的固体再次过滤除去，减压浓缩。将所得到的固液混合物再用20ml乙酸乙酯和20ml乙醇稀释、搅拌、过滤。
滤液减压浓缩得21g黄色粘稠状液体。制备(S)-(+)-3-羟基四氢呋喃4：将上一步所得粗品加入一水合对甲苯磺酸2g(0.01mol)，加热溶解并继续升温至200℃。减压分馏(87℃/22mmHg)，收集黄色油状液体7.6g，两步产率43％。
用途 (S)-(+)-3-羟基四氢呋喃可用于晚期非小细胞肺癌(NSCLC)的一线治疗及HER2阳性的晚期乳腺癌患者原料药阿法替尼的中间体，是阿法替尼中间体。