| CAS 登记号 | 50893-53-3 |
| 分子式 | C3H4Cl2O2 |
| 分子量 (MW) | 142.97 g/mol |
| EINECS 编号 | 256-834-2 |
| 中文别名 | 1-氯乙基氯甲酸酯;1-氯乙基氯甲酸酯 250G;1-氯乙基氯甲酸酯, 97+%;1-氯甲酸氯乙酯;氯乙基氯甲酸酯;氯甲酸-1-氯乙酯;-氯乙基氯甲酸酯;1-氯甲酸氯乙酯,98% |
| 规范 SMILES | CC(OC(=O)Cl)Cl |
| InChIKey | QOPVNWQGBQYBBP-UHFFFAOYSA-N |
| 主要用途与行业 |
理化性质 1-氯乙基氯甲酸酯是一种有刺激性臭味的无色液体;溶于醇、乙醚、丙酮、苯及其它溶剂, 不溶于水,在水中分解。沸点153 ℃(1010...
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理化性质 1-氯乙基氯甲酸酯是一种有刺激性臭味的无色液体;溶于醇、乙醚、丙酮、苯及其它溶剂, 不溶于水,在水中分解。沸点153 ℃(10108Pa), n 20D =1.441。应用 1-氯乙基氯甲酸酯是一种高效温和的脱苄基保护基团试剂,尤其对含有易被还原官能团的化合物,采用该试剂不会影响分子中的其它官能团;还应用于脱去三级胺上的烷基, 所得氨基甲酸酯在甲醇中加热,即可脱去甲酸酯基得到高收率的仲胺;医药合成方面用于头孢泊肟酯,坎地沙坦酯,头孢替安酯,巴氨西林,安吡昔康等。
合成方法 1-氯乙基氯甲酸酯的两种合成方法如下: 1.碳酸酯法 实验室中可用碳酸乙撑酯与五氯化磷反应制备 在配有回流冷凝器、温度计和搅拌器的圆底三口瓶中加入17.6g碳酸乙撑酯,41.7g五氯化磷,搅拌,加热回流4h,然后降温,减压蒸馏分离产物。
收率为85%,沸点150~152℃。碳酸乙撑酯可由碳酸二乙酯和乙二醇环合而得,将碳酸二乙酯、乙二醇加入反应锅中,搅拌加热,于100~150℃分次投入碳酸钾,回流4~5h,得澄清液体,回收乙醇后冷却结晶,过滤,用无水乙醇洗涤真空干燥得碳酸乙撑酯,收率59.5%。
2.工业上用氯乙醇与光气直接合成 向三口瓶中加入24.4g氯乙醇,用冰水冷却控制反应温度在15~20℃,通气时间为3h,直至计量的光气通完为止。然后鼓入空气,将剩余光气赶净。将驱除的光气用碱液吸收,取出反应液,蒸馏,得产物37.9g。化学性质 无色或浅色透明油状液体,沸点118-119℃。
用途 有机合成。是一种高效温和的脱苄基保护基团试剂,尤其对含有易被还原官能团的化合物,采用该试剂不会影响分子中的其它官能团;还应用于脱去三级胺上的烷基, 所得氨基甲酸酯在甲醇中加热,即可脱去甲酸酯基得到高收率的仲胺;医药合成方面用于头孢泊肟酯,坎地沙坦酯,头孢替安酯,巴氨西林,安吡昔康等。
