| CAS 登记号 | 123-54-6 |
| 分子式 | C5H8O2 |
| 分子量 (MW) | 100.12 g/mol |
| EINECS 编号 | 204-634-0 |
| 中文别名 | 乙酰丙酮;二乙酰基甲烷;间戊二酮;乙酰丙酮 ≥99.5% (GC);乙酰丙铜;乙酰基丙酮;乙酰丙酮, CP,98%;乙酰丙酮(STANDARD FOR GC,≥99.6%(GC)) |
| 规范 SMILES | CC(=O)CC(=O)C |
| InChIKey | YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N |
| 主要用途与行业 |
丙酮衍生物 乙酰丙酮又称二乙酰基甲烷、戊间二酮，为丙酮的一种衍生物，分子式CH3COCH2COCH3，无色至浅黄色透明液体。通常为烯醇式和酮...
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丙酮衍生物 乙酰丙酮又称二乙酰基甲烷、戊间二酮，为丙酮的一种衍生物，分子式CH3COCH2COCH3，无色至浅黄色透明液体。通常为烯醇式和酮式两种互变异构体的混合物，二者处于动态平衡中，烯醇式异构体在分子内形成氢键，混合物中，酮式约占18%，烯醇式占82%。
将混合物的石油醚溶液冷却至-78℃，烯醇式就以固体形式析出，使二者分离；当烯醇式恢复室温，又自动处于上述平衡状态。乙酰丙酮有令人愉快的气味。有可燃性。相对分子质量100.13。相对密度0.9721(25℃)。熔点-23.5℃。沸点140.5℃、139℃(99.458× 103Pa)。
闪点41℃。折射率1.4494。蒸气压 0.800×103Pa(20℃)。溶于水(20℃时16.9、80℃时34)、乙醇、苯、氯仿、乙醚、丙酮、乙酸乙酯和冰醋酸。易被水分解为乙酸和丙酮。乙酰丙酮的分子结构是一个亚甲基把两个羟基连在一起的一种饱和二元酮，这种形式通常称为β二酮。
乙酰丙酮也是最简单的饱和β二酮，是丙酮的一种衍生物。其化学性活泼，与三氯化铁水溶液作用，呈深红色。本品几乎能和所有金属的氢氧化物、碳酸盐或乙酸盐反应，而形成络合物，络合物的通式为：(C5H7O2)·M，其中M为金属，而n为该金属的化合物。此类化合物多数是稳定的，许多可溶于有机溶剂。
本品在光照下能与氯反应，只有两端甲基中的氢可被氯取代。本品与钠反应，可放出氢气，而生成乙酰丙酮钠。乙酰丙酮有麻醉作用，刺激皮肤和粘膜，在高浓度(100×10-6 以上)下，易产生恶心、头痛、眩晕等中毒症状。大鼠经口LD50970mg/kg。
有机合成中间体 乙酰丙酮是一种重要有机合成中间体，广泛用于制药、香料、农药等工业。乙酰丙酮是制药工业的重要原料，如合成4，6-二甲基嘧啶衍生物等。还用作醋酸纤维素的溶剂，油漆和清漆等的干燥剂，也是重要的分析试剂。由于烯醇式的存在，乙酰丙酮能与金属钴(Ⅱ)、钴(Ⅲ)、铍、铝、铬、铁(Ⅱ)、铜、镍、钯、锌、铟、锡、锆、镁、锰、钪和钍等多种金属离子生成螯合物，可用作燃料油的添加剂和润滑油的添加剂。
利用其与金属的螯合作用，可用作微孔中金属的清洗剂；用作催化剂、树脂交联剂、树脂固化促进剂；树脂、橡胶添加剂；用于羟基化反应、加氢反应、异构化反应、低分子不饱和酮的合成和低碳烯烃聚合和共聚等；用作有机溶剂，用于醋酸纤维素、油墨、颜料；油漆干燥剂；制备杀虫、杀菌剂的原料，家畜止泻药和饲料添加剂；红外反射玻璃、透明导电膜(铟盐)、超导薄膜(铟盐)形成剂；乙酰丙酮金属络合物有特殊颜色 (铜盐绿色、铁盐红色、铬盐紫色)而不溶于水；用作医药原料；有机合成原料。
以上信息由ChemicalBook的彤彤编辑整理。制备方法 1，乙酸乙酯和丙酮在金属钠的作用下缩合，反应的乙酸乙酯经回收后，用乙酸中和剩余物，再加入乙酸铜溶液，由于乙酰丙酮的螯合作用，生成乙酰丙酮合铜螯合物的绿色沉淀，将此沉淀取出后，悬浮于乙醚中，加入稀硫酸振荡，回收乙醚后，剩余物蒸馏分离，可得粗制乙酰丙酮，将粗制乙酰丙酮用苯(或乙醇)萃取精制，可得精制乙酰丙酮。
2，乙酰氯和丙酮，在三氯化铝的作用下，在惰性溶剂中进行反应，可制得乙酰丙酮。3，以丙酮和乙烯酮为原料，在硫酸存在下，在60～70℃下进行反应，先生成乙酸丙烯酯，经提纯后，在高温下(560～570℃)使之气化，经分子重排，可获得乙酰丙酮。在此过程中，可能产生下列平衡：为了获得更多的乙酰丙酮，应尽量减少烯醇的生成，温度不宜过高。
得粗制乙酰丙酮后，再减压精馏精制。4，丙酮在700℃下加热，可直接得到乙烯酮；丙酮转化为丙烯醇；乙烯酮和丙烯醇反应，生成乙酸异丙烯酯，该酯在480～520℃下转化为乙酰丙酮，再精馏精制，可获精制成品。此工艺最大优点是只需丙酮一种原料。每1t产品需2.55t原料。
以上信息由ChemicalBook的彤彤编辑整理。化学性质 本品为无色或微黄色透明液体，有不愉快臭味，m.p.-23℃，b.p.140.4℃，n 20 D 1.4520，相对密度 0.975，能与乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、冰醋酸等有机溶剂混溶，可溶于水中，本品易燃，有腐蚀性。
用途 戊二酮又称乙酰丙酮，是杀菌剂甲基嘧菌胺、嘧菌胺和除草剂嘧磺隆的中间体。用途 用作制药的原料及有机中间体，也可作溶剂 用途 用作分析试剂及钨、钼中铝的萃取剂 用途 乙酰丙酮是有机合成中间体，与胍生成氨基-4,6-二甲基嘧啶，是重要的制药原料。
可作醋酸纤维素的溶剂，汽油及润滑剂的添加剂，油漆和清漆的干燥剂、杀菌剂，杀虫剂等。乙酰丙酮还可作为石油裂解、加氢反应和羰基化反应的催化剂，氧气的氧化促进剂等。可用来脱除多孔固体中的金属氧化物及用于处理聚丙烯触媒等。在欧美国家50%以上用于牲畜止泻药和饲料添加剂。
用途 除具有醇和酮的典型性质外，还与二氯化铁显深红色，与许多金属盐形成螯合物。由乙酐或乙酰氯与丙酮缩合，或由丙酮与乙烯酮反应制得。用做金属萃取剂分离三、四价离子，油漆及油墨干燥剂，农药杀虫剂、杀菌剂，高聚物的溶剂，测定铊、铁、氟的试剂及有机合成中间体等。
用途 过渡金属螯合剂。比色法测定铁和氟，在二硫化碳存在时测定铊。用途 Fe(III) 络合滴定指示剂；用于蛋白质中胍基（例如 Arg）和氨基改性 用途 用作过渡金属螯合剂；用于比色法测定铁和氟，在二硫化碳存在时测定铊 用途 一种铁（III）络合滴定的指示剂。
用于修饰蛋白质中的胍基和蛋白质中的氨基。生产方法 可采用不同的工艺路线：丙酮与乙烯酮反应或乙酐与丙酮缩合或丙酮与乙酸乙酯缩合。丙酮与乙烯酮的反应的过程，实际上是以丙酮为原料，经乙烯酮、乙酸异丙烯酯，再经转化而得乙酰丙酮；工艺过程如下：将含有1/1000二硫化碳的丙酮气化后引入780-800℃的裂化炉，使之生成乙烯酮(或冰醋酸经气化磷酸三乙酯催化剂存在下，以氨为稳定剂，经700℃裂化炉裂解为乙烯。